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Con ciò è vigorosamente provata l' identità delle due basi di diversa pro- 

 venienza, e ne consegue che la base biclorurata ha realmente la costituzione 

 che le abbiamo attribuita IV ; e che il cloroformio agisce in questo caso 

 come il ioduro di metile addizionandosi al doppio legame indolieo e dando 

 un prodotto instabile così costituito : 



CH CHC1 2 CH 2 



/ \ \ / \ 



CH C C CH 2 



I II I I 



CH C C CH 2 



\ y\ /W\ / 



CH X 01 CH 2 

 H 



che tosto elimina, nel modo indicato dal tratteggio, una molecola di acido 

 cloridrico, ricostituendo un doppio legame tra 1' azoto e V atomo di carbonio 

 vicino, comune ai nuclei pirrolico e benzolico idrogenato. 



In base a questi fatti trova la più chiara interpretazione la trasforma- 

 zione del pirrolo in piridina a mezzo del cloroformio. 



Si può ammettere che avvenga così: 



HC CH HC CH — CHC1 2 HC CH — CHC1 2 



Il II II I /H II I 



HC CH HC C<j7, HC CH 



\ / \ / XC1 \ / 



N N N 



H H 



1. 2. 3. 



HC C = CHC1 



Il I 

 HC CH 



\y 



N 

 4. 



Il composto intermedio (3) che corrisponde appunto alla base clorurata 

 del tetraidrocarbazolo, può ulteriormente eliminare acido elori irico coli' idro- 

 geno del posto § e dare il composto (4) che facilmente poi si traspone in 

 /?-cloropiridina ; la ragione quindi per la quale nel tetraidrocarbazolo la rea- 

 zione si arresta e non arriva all'allargamento del nucleo azotato, è da ricercarsi 

 nell'assenza di un idrogeno capace di dar luogo ad una seconda eliminazione 

 d' acido cloridrico. 



Assai più probabile però è che il passaggio dal prodotto instabile ( l ) 

 alla /S-cloropiridina avvenga in seguito ad una transitoria apertura del nucleo, 



(i) Gazz. Chim. Ital. XII, 211. 



