due distearine una a tipo simmetrico, 1' altra a tipo asimmetrico e rimanesse 

 quindi aperta la questione : se la lecitina naturale appartenesse al tipo asim- 

 metrico assegnatole da Strecker, in cui 1' etere fosforico della colma si at- 

 tacca ad un carbonio terminale della glicerina, oppure al tipo simmetrico: 



CEFO — ac. grasso 

 I 



H — C — — ac. grasso 

 I 



CH 2 — ac. fosforico 



CH 2 — ac. grasso 

 I 



H — C — — ac. fosforico 

 I 



CEFO — ac. grasso 



(Tipo asimmetrico) 



(Tipo simmetrico) 



A risolvere questa questione sono state dirette le seguenti ricerche. A 

 me è sembrato che la ricerca del potere rotatorio della lecitina, fin' oggi non 

 tentata, dovesse essere risolutiva in questa questione di costituzione, e che, 

 solo dalla constatazione della sua attività ottica, potesse trovare dimostra- 

 zione la formula asimmetrica adottata generalmente ; a meno che la lecitina 

 non costituisca 1' unica eccezione alla legge di Pasteur, secondo la quale ogni 

 prodotto del metabolismo cellulare, che abbia un carbonio, asimmetrico deve 

 esistere nella cellula allo stato di enantiomorfo. 



Veramente la questione, anche dal punto di vista chimico, è complessa. 

 Fino al 1895, prima cioè dei lavori di Walden (') che riuscì a preparare 

 l' acido cloro-succinico attivo dall'ordinario acido levo-malico, e l'acido «-cloro- 

 propionico attivo dal-l-lattico ecc., si dubitava perfino se la sostituzione di 

 un alogeno ad un ossidrile in una molecola asimmetrica implicasse necessa- 

 riamente la distruzione dell' attività ottica, o, in senso più generale, se per 

 la produzione del potere rotatorio bastasse semplicemente che i quattro ra- 

 dicali legati al carbonio fossero comunque differenti o, non piuttosto, entras- 

 sero in giuoco altri fattori quali sopratutto la natura di questi radicali. 



Hantzsch ( 2 ), nel suo trattato poneva appunto in questi termini la que- 

 stione e la diceva non risoluta : Eastertìeld ( 3 ) negava che radicali negativi 

 come il cloro ed il bromo potessero dare asimmetria, ed anche E. Fischer ( 4 ) 

 notava che nei derivati alogenici non era ancora stato osservato potere ro- 

 tatorio. 



In ordine a queste idee, per la generalizzazione della teoria del car- 

 bonio asimmetrico, va discusso il caso della lecitina. Può dirsi « a priori » 



(») Walden, Ber. 28, pag. 1296. 



( 2 ) Hantzsch, Grundriss der Stereochemie, pag. 46. 



( 3 ) Easterfield, Iourn. of Chemical Soc. 



( 4 ) E. Fischer, Ber. 24, pag. 2687. 



