— 415 — 



Applicando i tre procedimenti alla sintesi dei derivati p e o- tolnici e 

 a e fi- naftilici abbiamo avuto sempre buoni rendimenti. Praticamente tro- 

 viamo consigliabile il terzo per la facilità colla quale si può preparare la 

 diformilidrazide dal solfato di idrazina, col metodo descritto da uno di noi, 

 mentre col primo metodo, benché si abbia un rendimento un po' superiore, 

 occorre partire dalla monoformilidrazide che si ottiene soltanto coli' idrato 

 di idrazina. 



1 p. Toliltriazolo simmetrico 

 N.C-H 7 



CH CH 



I. Grammi 5.4 di monoformilidrazide e gr. 12 di formil-p- toluide 

 furono scaldati in una bevuta a bagno di acido solforico a 150° per due 

 ore e quindi a 200° per altre due ore. Nella reazione si sviluppano nume- 

 rose bollicine di vapor d' acqua, e la massa prima gialla si fa sempre più 

 scura. Il prodotto fu trattato in capsula con idrato sodico diluito facendo 

 bollire per più di un'ora allo scopo di saponificare quella parte dei prodotti 

 iniziali che non avessero reagito e scacciandone, per quanto era possibile, 

 le rispettive basi col vapore d'acqua. Il p- tolitriazolo che non è trasportato 

 dal vapore, si separa per raffreddamento in masse giallo chiare. Il rendimento 

 fu di gr. 10,5 di prodotto greggio. 



IL Gr. 10 di diformilidrazide e gr. 12,1 di p- toluidina furono scal- 

 dati per due ore a 150° e quindi per altre due ore a 200°. Il trattamento 

 del prodotto fu identico a quello sopra descritto, altroché fu necessario far 

 bollire più a lungo colla soda, riaggiungendo acqua mano a mano che eva- 

 porava, allo scopo di scacciare una maggior quautità di toluidina inalterata, 

 che era rimasta e che rendeva più impuro il prodotto. Il rendimento fu di 

 gr. 11,4. 



III. Gr. 12,1 di diformilidrazide e gr. 18,5 di formiltoluide si scalda- 

 rono gradatamente fino a 160°, e si mantenne questa temperatura per due 

 ore e quindi per altre due ore a 200°. Il prodotto trattato nel solito modo 

 ci dette gr. 11,4 di toliltriazolo. 



Riassumendo i rendimenti di prodotto greggio ottenuto: 



1° metodo dette un rendimento del 73 % del teoretico 

 2° » » 63 » » 



3° » » 68 » » 



L' 1 p- toliltriazolo simm. si purifica cristallizzandolo dall' acqua bol- 

 lente dopo averlo decolorato col carbone animale. È in pagliette bianche, 



Rendiconti. 1901, Voi. X, 1° Sem. 53 



