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con acido cloridrico, dette i seguenti prodotti di demolizione 



/ N * / N , . -, ' \ 



C 6 H 4 < >C . NH . CN — > C a H,< X C . NHCO . NH 2 —> 

 X NH/ X NH X 



feni] en-j9-cianguanidina fenilenguanilurea 



/ N \ 



— » C 6 H 4 < > C . NH 2 

 X NH X 



fenilenguaiiitlina 



Per la sintesi di queste sostanze dalla o-feuileudiamina, ricordo che 

 l'ultimo prodotto d' idrolisi, la fenilenguanidina, era già stata ottenuta da 

 Pierron per azione del bromuro di cianogeno sulla fenilendiamina ('). In 

 essa per ulteriore cianurazione, Pellizzari e Gaiter (loc. cit.) riuscirono ad 

 introdurre un gruppo cianogeno in posizione a, 



c 6 h/ NH * C ^ r c 6 h/ N \c.nh 2 c iL? c 6 h/ N Vc.nh 2 



X NH 2 X NH/ X N/ 



I 



CN 



ma non riuscirono a introdurre il cianogeno in posizione /?. Invece dal 

 primo prodotto d' idrolisi, la fenilen-/?-cianguanidina, trasformandola in sale 

 sodico e facendo agire su di esso il bromuro di cianogeno ritornarono alla 

 fenilen-a-/?-dicianguanidina ( 2 ) 



GeE 4 { N Se . NH . CN CN J^ r C 6 H 4 ^ Nv >C . NH . CN 



I 



CN 



Siccome ora son riuscito ad ottenere anche questa fenilen-/?-cianguanidina 

 dalla o-fenilendiamina, passando prima alla fenilenbiguanide, ne viene di 

 conseguenza anche la sintesi della fenilen-a-/S-dicianguanidina dalla o-feni- 

 lendiamina. 



Ziegelbauer ( 3 ) impiegando la nota reazione che conduce alle biguanidi, 

 ebbe col cloridrato di o-fenilendiamina e diciandiamide una fenilenbiguanide 

 alla quale attribuì una formula simmetrica secondo il seguente schema 



NH 2 CN NH — C : NH 



C 6 H 4 ^ + ^NH = NH 3 + C 6 H^ ^>NH 

 NH 2 NH 2 C=NH NH— C:NH 



(') Ann. de chiraie et phys. Vili, toni. 15, 190. 



( 2 ) Per la costituzione di queste sostanze confronta anche la Nota G. Pellizzari, 

 SulVo-arnidofenilurea. Gazz. chim. ital , 49, I, 19. 

 Monatshefte, 17, 653. 



