— 41 — 



la ricerche descritte in una Nota già consegnata per la stampa alla Gaz- 

 zetta chimica italiana che porta il titolo - Azione degli alogenuri di cia- 

 nogeno sulla fenilidrazina. Nota V: Derivati della melamina, ho ottenuto 

 questa stessa o-fenilenbiguanide partendo dalla fenilendicianguanidina con 

 una serie di reazioni, le quali dimostrano che ad essa spetta una formula 

 di costituzione differente da quella simmetrica data, ma non dimostrata, da 

 Ziegelbauer; le reazioni sono le seguenti: 



1°) la fenilendicianguanidina (formula I) addiziona ammoniaca e 

 passa in fenilenisomelamina (form. II); 



2°j la fenilisomelamina con acido cloridrico, subisce la trasforma- 

 zione di un carboimidile in carbonile, reazione normale delle melamine, e 

 passa in fenilenisoammelina (form. Ili) ; 



3°) per azione dell'idrato potassico si rompo l'anello melaminico, 

 con eliminazione di anidride carbonica, e si forma la" fenilenbiguanide 

 (form. IV) 



I II 



/N /N. 

 C 6 H 4 < >C C 6 H 4 < >C V 



j X * H +nh 3 y \NH +j ^ 



CN CN NH=C C=NH 



III IV 



C 6 H / >C X C 6 E 4 ( >C X 



\n/ \nh +2H0 x nh x x nh 



I 



CO C=NH /C=NH 



NH/ 



Questa formula di costituzione dell'o fenilenbiguanide fu poi confermata 

 dalla sua facile trasformazione in fenilenguanilurea (form. V) per idrolisi, 

 sostanza già ottenuta da Pellizzari e Gaiter per idratazione della fenilen- 

 /?-cianguanidina (form. VI). 



IV , VI 



C 6 H 4 < >C.NH.C.NH 2 C 6 H 4 < >C.NH.CN 



N NEK || ^ \NH X 



NH 



V 



/ N \ 



C 6 H 4 < ^C.NH.CO.NH, 

 X NH / 



