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Quindi lo schema di formazione della fenilenbiguanide dalla o-fenilen- 

 diamina e diciandiamide deve esprimersi nel seguente modo : 



NH 2 / N 



C 6 H,< + CN.NH.C.NH, = NH 3 + C a H,< >C.NH.G.NH 2 

 X NH 2 |! X NH X || 



NH NH 



Questa fenilenbiguanide trattata con acido nitroso, invece di dare come 

 era presumibile la rammentata fenilenguanilurea, eliminò gli elementi di 

 una molecola di ammoniaca per passare e con buon rendimento, nella feni- 

 len-/?-cianguanidina 



/ N \ 



C 6 H 4 < >C .NH . C . NH 2 -f- N0 2 H = 



\nh/ ii 



NH 



/ N . 



= N 2 + 2H 2 + C 6 E 4 ( >C.NH.CN 

 X NH/ 



È questa una reazione nuova prodotta dall'acido nitroso per la quale 

 un residuo guanidico viene trasformato in un residuo della cianamide, invece 

 che un residuo ureico 



R.NH.C(NH).NH 2 — > R.NH.CN 



Con ciò viene resa possibile la sintesi della fenilendicianguanidina diretta- 

 mente dall'o-fenilendiamina con i seguenti passaggi : 



1°) cloridrato di fenilendiamina e diciandiamide danno la fenilen- 

 biguanide ; 



2°) il cloridrato di fenilenbiguanide con nitrito alcalino e acido clo- 

 ridrico dànno la lenilen-/?-cianguanidina; 



3°) il sale potassico della fenilen-/?-cianguanidina con bromuro di 

 cianogeno dà la fenilendicianguanidina. 



/NH 2 / N 



C 6 H 4 ( — > C 6 H 4 < \C.NH.C(NH).NH, —> 

 NsiH 2 \NH/ 



/ N \ / N v 

 C 6 H<< >C.NH.CN — > C 6 H 4 / >C.NH.CN 



\ NH / 



CN 



Il prodotto ottenuto per questa via è identico a quello che si ebbe dalla 

 fenilidrazina e bromuro di cianogeno. 



