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Chimica. — Considerazioni sulla costituzione intima del ben- 

 zolo e di alcuni nuclei eterociclici. Nota del Socio GL Ciamician 

 e di R. Ciusa. 



Le considerazioni che esponiamo nella presènte Nota, ci sono state sug- 

 gerite da alcuni fatti assai interessanti che in questi ultimi anni ha posto 

 in rilievo il prof. Angelo Angeli ( 1 ). Egli ha notato che i radicali negli 

 ortoderivati e nei paraderivati del benzolo si comportano in molte reazioni 

 come se il complesso benzolico a cui sono attaccati non esistesse, perchè 

 reagiscono come se fossero uniti l'uno all'altro direttamente. 



Questo assai singolare comportamento è proprio soltanto dei derivati 

 aromatici; non si rinviene nei derivati anche parzialmente idrogenati e na- 

 turalmente non si manifesta nei composti della seria grassa ; deve però essere 

 strettamente connesso con la struttura intima del benzolo: esso apparisce 

 quindi caratteristico per le sostanze aromatiche, ed è un criterio assai più 

 rigoroso di quello indicato a questo scopo da V. Meyer ( 2 ). Per trovarne 

 una spiegazione, siamo stati indotti a riflettere sopra alcune considerazioni 

 fatte circa trenta anni fa da A. Angeli e G. Ciamician ( 3 ). 



Rappresentando il benzolo con i modelli di Kekulè, si può ammettere, 

 come si deve fare per più ragioni, che tutti gli atomi dell' idrogeno siano 

 disposti da una parte sola del modello e non alterni, e si arriva così alla 

 ben nota configurazione rappresentata dalla fig. 1. 



Fio. 1. 



In questa, come non è stato forse abbastanza rilevato, le due formule, 

 quella di' Kekulè coi tre doppi legami e quella diagonale, vengono ad equi- 



(!) Vedi questi Rendiconti, Vili, 2, 28; XXV J, 1, -180; XXJX, 1, 375. 



( 2 ) Lelirbuch der organischen Chemie, V. Meyer u. P. Jacobson, II voi., pag. 41. 



( ;ì ) Vedi questi Rendiconti, voi. VII, 1°, 241 (1891). 



