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valersi 



H 



EG / ^CH 



H 



HC^ I ^CH 



H 



H 



Bisogna quindi ammettere che in quei derivati aromatici che hanno la 

 stabilità del benzolo, i tre doppi legami si confondano coi tre legami dia- 

 gonali, per cui può apparire necessario in certi casi che le valenze centrali 

 siano un poco più lunghe delle altre; i legami doppi coi loro caratteri com- 

 pariscono invece quando l'anello si allarga. Soltanto con sei tetraedri è pos- 

 sibile questa coincidenza dei doppi legami con quelli diagonali e ciò spiega 

 perchè il cicloottotetraene, C g H 8 di Willstàtter, non abbia caratteri aroma- 

 tici, ma bensì oletìnici. 



Partendo da questi concetti, si può comprendere che quando in un de- 

 rivato della serie orto o di quella para, i due radicali sieno adescati, come 

 si espresse con uno di noi il prof. Angeli, da un opportuno reattivo, av- 

 venga un rilassamento del legame che li unisce al nucleo, perchè le valenze 

 che rimangono libere, data la speciale configurazione del benzolo, possono 

 saturarsi fra loro per doppio, per triplo o per legame diagonale, che, come 

 lo dimostra il modello, vengono a rappresentare la stessa cosa (fig. 2). 



Fig. 2. 



Le tre formule quindi si equivalgono 



c \(/ c 



111 I 



ed il complesso C 6 del benzolo potrebbe avere un'esistenza effimera come 

 aggruppamento completamente saturo. I radicali, rimasti liberi, si uniscono 

 tra di loro, reagiscono e dopo finita l'azione adescante del reattivo impie- 

 gato, riprendono modificati le loro posizioni, mentre il nucleo centrale ri- 



