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torna alla struttura primitiva: 



C 6 H 4 < - 



B 



B' 



Che i sei tetraedri nel benzolo sieno disposti in modo che le sei va- 

 lenze disponibili vengano a stare, come si è detto prima, da una parte sola 

 e non siano alterne, come vorrebbe il Weinberg ('), è necessario ammettere, 

 perchè solo così si spiega l'esistenza di un'anidride nel caso dell'acido orto- 

 flatico e non negli altri due. 



Nella pubblicazione di allora furono espresse alcune idee sulla configu- 

 razione degli anelli eterociclici del pirrolo e del tiofene, che vanno modifi- 

 cate in seguito alla scoperta del cicloottotetraene. 



Nella piridina basta ammettere che l'azoto, con le sue tre valenze, 

 abbia pressoché le dimensioni degli altri tetraedri, perchè possa rimpiaz- 

 zare un « CH » nella forinola del benzolo, senza che la configurazione sia 

 per nulla alterata. Il complesso C 5 N non potrebbe per altro esistere come 

 aggruppamento saturo, come il C 6 . 



Nel pirrolo invece apparisce necessario, come volle a suo tempo il Bam- 

 berger, che l'azoto sia pentavalente. Ammettendo che le due ulteriori valenze 

 dell'azoto siano poste parallele l' una vicina all'altra nella direzione della 

 quarta valenza del tetraedro (ciò che sta in buona armonia con altri fatti), 

 si ha come risulta dal modello (fig. 3), 



la configurazione del pirrolo analoga a quella del benzolo; essa deve per 

 altro rappresentare una stabilità minore, perchè i tre legami diagonali, 

 che nascono dall' intersezione dei due* legami doppi colle due valenze del- 

 l'azoto, si trovano in posizione forzata." Qui può peraltro esistere il com- 

 plesso saturo CjNH (fig. 4). 



Nel tiofene l'atomo di zolfo deve avere dimensioni tali da permettere, 

 con lo zolfo tetravalente, una configurazione in cui i due doppi legami fra 

 carbonio e le due valenze dell'atomo di zolfo vengono a costituire, senza 

 sforzo, come nel benzolo, contemporaneamente tre legami diagonali. Con lo 

 zolfo potrebbe esistere, come forma effimera, anche il complesso saturo C<S. 



(!) Vedi A. von Weinberg, Berichte, 52, 928 e 1601 (1919), e 53, 1353 (1920). 



Fig. 3. 



Fig. 4. 



