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Chimica. — Passaggio dalla guanidina alla cianami de e 

 dalla biguanide alla didandiamide ('). Nota del Corrisp. Guido 

 Pellizzari. 



Come è noto Erlenmeyer per l'addizione di una molecola di ammoniaca 

 alla cianamide ottenne la guanidina ( 2 ). 



NH t .CN + NH 3 = NH 2 .C.NH, 



II 



NH 



Similmente la diciandiamide con una molecola di ammoniaca si trasforma 

 in biguanide 



NH 2 .C.NH.CN + NH, = NH 2 . C.NH'.C.NH, 



Il II II 



NH NH NH 



La reazione inversa non era ancora stata ottenuta, cioè non si era riu- 

 sciti a togliere direttamente da un composto guaaidico gli elementi di una 

 molecola di ammoniaca per trasformarlo in un derivato della cianamide. 



11 primo caso di una tale reazione l' ho avuto colla o-fenilenbiguanide, 

 la quale con acido nitroso, invece di dare la fenilenguanilurea come si poteva 

 supporre, dette la fenilencianguanidina (o-fenilendiciandiamide) ( 3 ). 



C e H 4 < >C.NH.C.NH 2 -f N0 2 H = C 6 H<< >C . NH . CN + N 2 + 2H 2 G 

 ^NH^ || X NH X 



NH 



Ho voluto ora vedere se questa nuova reazione rappresentava un caso 

 isolato, oppure aveva un qualche carattere di generalità: colla biguanide e 

 acido nitroso ebbi analogamente alla reazione sopra citata, produzione di 

 cianguanidina o diciandiamide 



NH 2 .C.NH.C.NH 2 + NO,H = NH 2 C . NH. CN -f N 2 4- 2H,0 



Il II II 

 NH NH NH 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di chimica farmaceutica del R. Istituto Supe- 

 riore di Firenze. 



(*) Ann: 146, 259 (1868). 



( 3 ) Rend. Acc. Lincei, voi. XXX, 1° seni., pag. 39 (1921). 



Rendiconti. 1921. Voi. XXX, 1° Sem. 22 



