— 26 



/S-iodionaftalina era già stata preparata da Meldola (') e più tardi da Vesely ( 2 ): 

 essa fonde a 88°,5. 



Noi abbiamo voluto compiere la reazione diazoica sulla « nitro-/3-naftil- 

 amina operando in soluzione cloridrica, anziché in presenza di acido solfo- 

 rico, come fece Meldola, per ovviare all'inconveniente derivante dalla insolu- 

 bilità del solfato corrispondente, e cosi abbreviare l'operazione ed accrescerne 

 il rendimento. Così facendo non abbiamo trovato, nel prodotto tinaie di scom- 

 posizione con ioduro potassico, la a-nitro-/?-iodionaftalina, ma abbiamo invece 

 isolato due sostanze. 



L'ima è solubile in etere, alcool e negli ordinari solventi organici: con- 

 tiene iodio; però, anche dopo ripetute cristallizzazioni, il suo punto di fusione 

 non si elevò sopra 83-84°. L'analisi dimostrò che non contiene azoto, ma 

 che gli corrisponde la Ci H 6 CU. Pel suo modo di formazione e per quanto 

 vedremo, noi riteniamo che si tratti, con ogni verosimiglianza, di a-cloro-/?- 

 iodionaftalina, sebbene non abbiamo potuto confrontare le sue proprietà, 

 perchè tale composto non è descritto nella letteratura e noi non abbiamo 

 ancora avuto tempo di prepararlo per altra via. 



L'altro prodotto invece, pur contenendo iodio, non presenta i caratteri 

 degli iodioderivati organici. Esso è costituito da una polvere gialla, insolubile 

 in etere, alcool, acqua; si decompone facilmente a contatto con acqua, specie 

 a caldo, con sviluppo abbondante di gas; si scioglie a caldo, e senza decom- 

 posizione, nelle soluzioni acquose di cloruro di sodio e di acido cloridrico, 

 da cui poi cristallizza in belle scagliette giallo-oro e fondenti, con decom- 

 posizione a 146-148°. La sua composizione centesimale corrisponde alla 

 C 10 H 6 N 2 Cl3J. Dal suo contegno si può arguire, che esso contiene ancora 

 intatto il gruppo diazoico. 



In un brevetto di Froehlich ( 3 ) trovammo che i derivati diazoici sono 

 in grado di formare composti doppi col monocloruro di iodio, i quali hanno 

 tutte le proprietà del nostro prodotto fondente a 146-148°. La mancanza 

 del gruppo nitrico in tale prodotto ci fa pensare ad una probabile sua sosti- 

 tuzione mediante il cloro, per cui non esitiamo ad assegnar ad esso la for- 

 mula : 



Sarà ancora forse necessario di stabilire la vera posizione dei due gruppi 

 sostituenti. 



(') .Tour», chem. Soc. London, 47, 520 (1885). 



O Ber. d. d. Oh. Ges., 38, 138 (1905). 



( 3 ) D. E. P. 87970; Chem. Centralbl. 1896, II, 1069. 



CI 



