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dina, ecc.) (') iodurando nel nucleo, ma in nessun caso sostituendo cloro a 

 radicali presenti. Tuttavìa nella serie naftalica i gruppi sostituenti possono 

 avere una certa mobilità rispetto a quelli della serie benzolica; e noi rite- 

 niamo che il cloro nascente (dalla scomposizione del monoioduro) possa stac- 

 care il nitrogruppo e sostituirvisi, precisamente come avviene quando si scal- 

 dano i nitroderivati della naftalina con pentacloruro di fosforo ( 2 ). A con- 

 ferma di tale mobilità citiamo la recente osservazione di Priedlaender e 

 Litner ( 3 ) i quali, bollendo con barite il nitrile dell'acido l-nitro-2-naftoico, 

 ottennero il derivato che contiene l'ossidrile in luogo del nitrogruppo. 



Abbiamo confermato la nostra supposizione facendo agire una soluzione 

 di monocloniro di iodio sopra il cloruro di /^-diazo-a-nitronaftalina. Otte- 

 nemmo così direttamente il prodotto fondente a 146-148°, con tutte le pro- 

 prietà di quello preparato prima: una miscela dei due conserva lo stesso 

 punto di fusione; l'analisi ha dato i valori richiesti per la C 10 H 6 N 2 Cl3J. 



Possiamo quindi concludere che nel liquido della reazione si forma cloro 

 nascente, il quale in tale stato, oppure dopo essersi legato allo iodio, agisce 

 sostituendo il gruppo nitrico; contemporaneamente il monocloruro di iodio si 

 somma al gruppo diazoico: 



I II III 



Naturalmente, la formazione di cloro-iodionaftalina deriva dalla scompo- 

 sizione del prodotto di somma II: o meglio, perchè questo è stabile a bassa 

 temperatura, dalla mancanza di sufficiente quantità di cloruro di iodio, per 

 modo che l'eccesso di composto diazoico, che non può trasformarsi in sale 

 doppio, si decompone normalmente secondo la reazione di Sandmeyer. 



Abbiamo in corso esperienze sul contegno dei vari derivati della nafta- 

 lina col monocloruro di iodio le quali ci fanno sperare di poter presto ritor- 

 nare su questo argomento. 



Parte sperimentale. 



Applicazione della reazione diazoica alla a-nitro-$-naftilamina, e suc- 

 cessivo trattamento con ioduro potassico. — Vennero sospesi gr. 50 di so- 

 stanza in 250 ce. di acido cloridrico (d ■= 1.19)'; si aggiunsero 500 ce. d'acqua, 

 la quale fa precipitare, finamente suddivisa, la maggior parte dell'a-nitro-/?- 



(') Michael e Norton, Ber. d. d. chem. Ges., //, 113 (1878). 



( 2 ) De Koninck e Marquardr, 1872 Ved. anche Atterberg, Ber. d. d. chem. Ges., 

 ,9, 1187, 1732 (1876); 10, 1843 (1877). 



( s ) Ber. d. d. chem. Ges., 48, 331 (1915). 



