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dà invece anche questa caratteristica reazione, verificata finora solo qualita- 

 tivamente a causa della rarità e dell'instabilità del prodotto ('). Inoltre, 

 siccome nella medesima occasione venne accertato, pure qualitativamente, 

 che, al contrario dell'aldeide N-metilata, l'aldeide a-pirrolica fornisce un 

 sale sadico, si ritornò a proporre per quest'ultima la struttura di composta 

 ossimetilenico 



HC^CH 

 FHC^ Nc = CH(OH) 

 N 



la quale spiega molto meglio le anomalie riscontrate. 



Non altrettanto significativo riuscì lo studio comparato del comporta- 

 mento dei corrispondenti derivati a-metilindolici : 



C = CH(OH) C — COH 



C 6 H 4 <Q> C . CH 3 e C 6 H, C . CH 3 



N N.CH 3 



Infatti mentre da un lato l'aldeide «-metilindolica non dette origine 

 in nessun modo ad acido idrossammico, dall'altro lato dall'aldeide N-metil- 

 a-metilindolica, per quanto si variassero le condizioni d'esperienza, si riuscì 

 ad ottenere soltanto traccie d'un sale di rame, che si colorava in violetto 

 con percloruro di ferro: tal risultato attribuimmo allora con ragione al 

 fatto che si tratta d' un'aldeide ortobisostituita ( 2 ). Ed in realtà, anche 

 altre esperienze comparative, da me eseguite sui due derivati (condensazioni 

 con fenilidrossilammina, con acetofenone ; azione di potassa alcoolica e di 

 acido nitroso), fornirono solo i prodotti di partenza in massima parte inal- 

 terati. 



Col fine di prepararmi l'aldeide /S-indolica. per la quale era da aspet- 

 tarsi che le reazioni avessero luogo più facilmente e con buoni rendimenti, 

 risultando così veramente significative, e poiché, a detta di Ellinger, il ren- 

 dimento in tale aldeide nell'azione di cloroformio e potassa Bull' indolo è 

 assai scarso ( 3 ), ho voluto provare se, partendo dai composti alogenati dei 

 magnesio-indoli, fosse stato possibile, per azione dei formiati alchilici, d'otte- 

 nere le aldeidi con buon rendimento. Ma in tal modo tanto l'a-metilindolo 

 (da cui, come più accessibile, cominciai la ricerca) quanto l' indolo stesso mi 

 fornirono bensì assai piccole quantità delle p'-aldeidi, ma i prodotti princi- 

 pali delle reazioni furono rispettivamente un composto cristallino p. f. 76°, 5 



O A. Angeli e L. Alessandri, questi Rendiconti, voi. XXIII (1914), 2° sena., pag. 93. 

 ( s ) Anche le aldeidi apiolica ed asarilica, fra altre, ortosostituite, non danno acidi 

 idrossammici. 



(») Beri. Ber. 39 (1906), pag. 2515. 



