colata per la formula C 5 H 4 NONa, e questo couferma che si tratta di un 

 vero sale, cui non si può assegnar struttura diversa da quella proposta 



HC CH 



ONa 



HC 



C = C 



/ 



N 



La medesima a-pirrolaldeide si condensa con fenilidrossilammina, e la 

 sostanza che si forma (p. f. 120°) è instabile alla luce solare, come gli 

 altri eteri N-fenilici delle ossime ('): per l'analisi le compete la composi- 

 zione corrispondente appunto alla struttura: 



Allo scopo di prepararmi 1' N-metil-a-pirrolaldeide, descritta da E. Fi- 

 scher come alterabilissima (*), sospettando che tale instabilità fosse inerente 

 al metodo di preparazione seguito (azione di solfato di metile sulla soluzione 

 alcalina dell'aldeide), cui forse non fu fatto succedere un adatto modo di 

 purificazione, mi son giovato anche per questa aldeide, del metodo che già, 

 come ho indicato, m'aveva dato buoni risultati per le altre aldeidi. Ho fatto 

 agir cioè lo ioduro di metile sul sale sodico secco dell'aldeide, avendo cura 

 speciale che rimanesse un lievissimo eccesso di metilato sodico, dopo il 

 riscaldamento a 100° in tubo chiuso, vale a dire a reazione finita. 



Ottenni così un olio assai stabile anche allo stato greggio, più ancora 

 se distillato a pressione ridotta, tanto che dopo più d'un mese ha mante- 

 nuto inalterati i caratteri fisici e chimici, assumendo appena una leggera 

 colorazione rosso-bruna, sebbene conservato all'aria in tubetto chiuso con 

 sughero. Per quanto in tutti i suoi caratteri corrisponda al prodotto otte- 

 nuto da Fischer, onde non rimanesse alcun dubbio sulla sua identità con 

 esso, ne preparai il fenilidrazone, che fuse nettamente a 123° (non cor- 

 retto) ed aveva tutti i caratteri del medesimo derivato di Fischer. Ho voluto 

 poi prepararne anche un altro derivato più stabile ( 3 ) e caratteristico, cioè 

 l'azina, che ha p. f. 120° ed all'analisi mostrò d'avere la composizione 

 (C 6 H, N) : N • N : (C« H 7 N) . Infine anche l' N-metil-a-pirrolaldeide da me pre- 

 parata reagisce facilmente con biossiammonica e dà quindi, col percloruro 

 di ferro, la caratteristica colorazione viola-azzurra già descritta; ma a causa 



(') Cfr. questi Rendiconti, voi. XXIV (1915), 1° seni., pag. 64; e precedenti Note, 



O Berliner Berichte 46 (1913), pag. 2508. 



( 3 ) A proposito della instabilità dei fenilidrazoni, cfr. M. Busch e W. Dietz, Central- 

 blatt, 1915, I, pag. 194. 



G 4 H 4 N.CH=N.C 6 H 5 



II 

 



ivi citate. 



