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Mi son proposto di verificare se i risultati sopradetti siano stati inter- 

 pretati in modo esatto, specialmente per quanto riguarda la trasposizione 

 che conduce dagli alcooli non saturi III e IV al chetone saturo V. Perciò 

 ho cercato di preparare, partendo da chetoni terpenici alogenati e per eli- 

 minazione degli alogeni mediante gli alcali, alcuni composti contenenti nel 

 medesimo nucleo un carbinolo secondario e un doppio legame, per poi de- 

 terminare se e in quali condizioni le due funzioni possono mutuamente mo- 

 dificarsi nel modo sopradetto. 



Uno dei chetoni alogenati che ho impiegato è il tribromotetraidrocar- 

 vone, preparato da 0. Wallach (') dal dibromo-l-8-tetraidrocarvone (VII) 



CH 3 

 Ó— Br 



H 3 (y 1 X C0 



VII 



3 



HoC 



2 V\ 



,CH 2 



CH 



H S C— CBr— CH 3 



Per esso rimaneva da stabilire la posizione dell'atomo di bromo intro- 

 dotto per ultimo ; ma era presumibile (poiché è conosciuto che gli alogeni 

 tendono ad attaccare gli atomi di carbonio adiacenti al carbonile) che la 

 posizione stessa fosse la 3. Secondo tale ipotesi, confermata poi dall'espe- 

 rienza, il tribromo- sarebbe stato un derivato del dibromo- 1-3-tetraidrocar- 

 vone (forinola II); poteva quindi aspettarsi che l'eliminazione, mediante 

 gli alcali, degli alogeni del nucleo, procedesse come in quest'ultimo chetone. 

 Invece, per ora, si è trovato che non si forma nessun doppio legame nel 

 nucleo, in cui entrano due ossidrili al posto dei due atomi di bromo. Come 

 si vede, lo scopo dello studio è venuto, almeno per il momento, a mancare. 

 Tuttavia, siccome l'azione degli alcali sul tribromotetraidrocarvone non si 

 limita all'entrata dei due ossidrili, ma trasforma la molecola del chetone 

 in modo profondo, credo opportuno pubblicare i risultati di questa ricerca. 



Il tribromotetraidrocarvone, in contatto con gli idrati alcalini in solu- 

 zione acquosa al 2,5 °/<j, reagisce a freddo quantitativamente secondo l'equa- 

 zione 



C 10 H 15 Br 3 O -J- 4NaOH = C 10 H 17 O 4 Na -f 3NaBr + H 2 . 



11 composto C 10 H n 4 Na è il sale di un acido monocarbossilico della 

 serie grassa, che possiede un doppio legame e due ossidrili. E^so, trattato 



(') Liebig's Annalen 286, 127. 



