in soluzione acetica diluita con perossido di piombo, sviluppa acido carbo- 

 nico e fornisce metileptenone 



CH 3 — C=CH — CH 2 — CH 2 — CO — CH 3 



I * /? 

 CH 3 



Egualmente fornisce detto chetone in quantità teorica, quando si riscalda 

 a secco oltre i 250°. 



In soluzione acquosa, in presenza di nero di platino, il sale Ci H n O 4 Na 

 assorbe due atomi d' idrogeno ; e il nuovo composto, riscaldato a secco, dà 

 quantitativamente metileptanone o isoamilacetone: 



CH,— CH — CH 2 — CH 2 — CH»— CO — CH 3 



! 



CH 3 



Questi risultati ci dicono che nell'acido C 10 H lg O 4 è inclusa la mole- 

 cola del metileptenone, e che basterà unire a questa un gruppo alcoolico 

 e un carbossile per avere la struttura dell'acido. L'unione è da ricercarsi 

 negli atomi di carbonio /? e * del metileptenone, i quali corrispondono a 

 quelli 1 e 4 del tribromotetraidrocarvone. Ora, è da escludere che essa si 

 faccia al carbonio s, poiché nel trattamento con perossido di piombo del- 

 l'acido Ci H lg O., l'atomo sarebbe stato ossidato. Per l'acido, allora, non 

 rimane che la forinola 



CH 3 



i 



CH, — - C = CH . CHo — CH, — C — OH 



I I 



CH 3 HO.OC — CH.OH.OH 



quella di un acido a-/? diossi-citronellico. L'ossidrile terziario e il doppio 

 legame derivano dagli atomi di bromo in 1 e in 8 del tribromotetraidro- 

 carvone; gli altri gruppi ossigenati, dal carbonile e dalla sostituzione del 

 terzo atomo di bromo. La posizione di quest'ultimo risulta, perciò, nel car- 

 bonio 3 e la forinola del chetone, quella Vili. 



Stabilito ciò, il decorso della reazione fra il tribromo 1-3-8-tetraidro- 

 carvone e gli alcali potrà rappresentarsi come segue: 



Da prima si forma il composto IX 



H 3 C— CBr H 3 C— C-OH 



H 2 C 



2' 



Vili 



H 2 C 



CO 



CHBr 



CO 



IX 



CHOH 



CH C 



I II 

 H 3 C— CBr— CH 3 CH 3 — C— CH 3 



