Il pirrolo ed i pirroli sostituiti con radicali alifatici forniscono del pari 

 con tutta facilità i sali sodici dei nitrosodorivati ; così abbiamo preparato i 

 sali del nitrosopirrolo, del a-a dimetilpirrolo e del dimetilpirrolo asimmetrico. 

 Tali nitrosopirroli, allo stato libero, sono instabilissimi; se però si decom- 

 pone con le volute cautele il sale sodico del dimetilpirrolo asimmetrico si 

 nota un fatto interessante; ponendo uno strato di etere sopra una soluzione 

 acquosa e diluita del sale sodico (colorata in giallo) e quindi si acidifica 

 con acido solforico diluito, l'etere assume una bella colorazione verde, che 

 poco a poco scompare. Ciò dimostra che l' isonitrosopirrolo che si pone in 

 libertà assume la forma di un vero nitrosoderivato 



CH 3 C — C:NOH CH 3 C — C.NO 



Il I II II 



HC CCH, — , HC CCH 3 



\/" 



N NH 



e come tale è colorato in verde. 



Alquanto diverso è il comportamento dei nitrosoindoli da quello dei 

 nitrosopirroli rispetto all'idrossilammina. I primi infatti non vengono decom- 

 posti da questo reattivo, mentre invece le soluzioni dei sali dei nitrosopir- 

 roli vengono facilmente scolorate. 



In tal modo, partendo p. e. dal sale sodico 



HC — C : NO Na 



Il I 

 CH3 C C CH3 



\/ 

 N 



si ottiene un prodotto il quale con tutta probabilità è da considerarsi come 

 la triossima 



CH 3 . C(NOH) . CH 2 . C(NOH) . C(NOH) . CH 3 . 

 Come tale fornisce un derivato tribenzoilico. 



Questa reazione è perfettamente analoga a quella scoperta dal professore 

 Ciamician e che permette di trasformare i pirroli nelle diossime dei y-di- 

 chetoni. 



Un'altra differenza fra nitrosoindoli e nitrosopirroli si rende manifesta 

 quando si sottopongano all'azione dei mezzi ossidanti. I primi infatti, come 

 noi abbiamo trovato, in modo analogo a quanto fanno i nitrosofenoli, forni- 

 scono i corrispondenti nitroderivati. I nitrosopirroli invece, sottoposti allo 

 stesso trattamento, subiscono una decomposizione profonda che non ci ha 

 permesso di arrivare a prodotti definiti. Giovandoci però di un'altra reazione 



Rendiconti. 1902, Voi. XI, 2° Sem. 3 



