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/?-a-dimetil-/5-isopropilindolenina: 



CH 3x ^^CH 3 CH 3 ^^C 3 H 7 



C 6 H4 C — C 3 Ht CgH^ C — CHj 



\ N /- \|/ 



III IV 



CH 3 \^ xCH 3 



C.H, C — CH = NOH 



\ N . 



V 



In realtà essa ha la costituzione (IV). Infatti essa contiene un metile 

 nella posizione «, perchè dà con acido nitroso un'aldossima fondente a 186°, 

 che si disidrata assai facilmente dando un nitrile di odore assai grato. Ciò 

 dimostra che già a 85°-90° l'isopropile è passato dal posto a al posto /?. 

 Questa base non costituisce però la totalità del prodotto; infatti in esso è 

 anche presente la indolenina (III) che costituisce la maggior parte del pro- 

 dotto. Essa si può dimostrare facendo congelare la miscela delle basi e sepa- 

 rando la parte cristallina che consta appunto della predetta base e fonde 

 dopo diverse purificazioni a 80°. 



Più comodamente si dimostra esponendo la miscela delle due basi 

 all'azione del joduro di metile, a ricadere per due ore a bagnomaria. Si 

 ottiene una massa solida e cristallina che, bollita con alcool, depone per 

 raffreddamento dei cristalli che dopo due sole cristallizzazioni fondono esat- 

 tamente a 232° e sono del jodidrato di ^-isopropil-/5-N-dimetil-a-meti- 

 lenindolina, come lo dimostrò la sua analisi. Nell'alcool rimase un altro 

 jodidrato molto solubile che fu precipitato con etere e cristallizzato da etere- 

 alcool. Fonde a 186° ed ha la composizione C U H 19 N-HI; scaldato si con- 

 verte in quello fusibile a 232°, esso è quindi il jodidrato di /?-/?-N-trimetil- 

 a-isopropilidenindolina. Si può dare dunque questo schema: 



a-isopropil-/2-metilindolo -j- CH 3 I 



r ~~ i 



a-isopropil-^-/S-dimetilindolenina /?-isopropil-«/?dimetilindolenina 



! I 



a-isopropiliden-/?./?.N-trimetilindolina /?-isopropil/2-Ndimetil-«metilenindolina 

 Queste esperienze dimostrano che il radicale più pesante ha una grande 



tendenza ad emigrare dal posto a nel posto /S , e taluno potrebbe credere che 



fosse sempre necessario alla trasformazione degli indoli in indoline, che 



si verificasse questo passaggio. 



Ad eliminare questo dubbio ho preparato il ^-N-dimetil-a-etilindolo che 



non era ancora conosciuto e l'ho sottoposto alla mediazione. 



