l'a-tersiariobutilindolo ed ho fatto agire su di esso il joduro di metile. Questo 

 butilindolo si ottiene dal fenilidrazone della pinacolina che si prepara assai 

 facilmente dalla pinacolina e dalla fenilidrazina, ed è un liquido quasi inco- 

 loro che bolle a 165° e 32 mm. 



Venne condensato col metodo di Fischer ('), cioè con cloruro di zinco 

 a 190° per 20 minuti circa; il butilindolo formatosi venne estratto distil- 

 landolo al vapor d'acqua. Distilla alla pressione atmosferica a 276°-279° 

 senza decomporsi. Per raffreddamento si rapprende in cristalli incolori che 

 purificati dall'etere di petrolio fondono a 73°. Si presenta in scagliette inco- 

 lori che si conservano molto bene ed a lungo all'aria, sono quasi senza odore 

 ed hanno la composizione C 12 H 15 N. Dà un picrato rosso-bruno fondente a 133°. 



Nitrosobutilindolo. — Facendo agire siili' indolo il nitrito di amile in 

 presenza di alcoolato sodico si ottiene il sale sodico del nitrosobutilindolo 

 che separato convenientemente, sciolto in acqua e trattato con anidride car- 

 bonica, lascia precipitare il nitroso derivato sotto forma di polvere gialla. 

 Seccato e cristallizzato dall'etere si presenta in bei cristallini gialli fusibili 

 a 233°. La formazione di questo corpo ne accerta che il butilindolo ha li- 

 bero il posto fi e che il radicale butilico terziario non si è mosso dal posto a. 



Azione del CH 3 I sul terziariobutilindolo. 



Scaldando per 18 ore a 110° in tubo chiuso una parte di indolo con 

 tre parti di joduro di metile si ottiene una poltiglia rossastra. Aperto il 

 tubo che era in pressione, si svolsero dei gas infiammabili. 11 contenuto del 

 tubo bollito con alcool lasciò depositare una massa di cristalli di un jodi- 

 drato che purificato fonde a 253° ed hanno la composizione Ci 2 H 15 N.HI. 

 Danno un picrato che fonde a 148°. Tutto dimostra che questo corpo è il 

 jodidrato di trini etilmetilenin dolina. È quindi avvenuta questa reazione : 



H (CH 3 ) ! 

 p ri CH 2 



/ v /°\ y 



C 6 H 4 C . C(CH 3 ) 3 + 4CH 3 I == C 6 H 4 C = CH 2 + C = (CH 3 ) 2 +3HI 



\ N / w 



H CH 3 . HI 



Cioè a dire il joduro di metile ha scacciato il butile terziario. 



Era da aspettarsi invece, che in questa reazione come in altri casi con- 

 simili citati in questa Nota, il butile terziario passasse nel posto fi. Ho am- 

 messo altrove che in questa trasposizione il radicale che emigra si stacchi 

 prima allo stato di joduro e che quindi si addizioni di nuovo all' indolo per 



(i) Lieb. Ann. 236, 126. 



