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Chimica. — Sopra alcuni prodotti di condensazione dei pir- 

 roli( l ). Nota di G. Plancher, presentata dal Socio G. Ciamician. - 



È noto da gran tempo che scaldando il pirrolo con acidi minerali di- 

 luiti, si ottiene il cosidetto rosso di pirrolo, che è una polvere rossa di 

 composizione variabile, che si origina dalla condensazione di più molecole di 

 pirrolo con eliminazione di ammoniaca. 



Così pure è noto, che facendo passare acido cloridrico gassoso in una so- 

 luzione eterea di pirrolo, dopo alquanto tempo si separa il cloridrato del 

 tripirrolo (C t H-N) 3 ed è notevole che questo corpo scaldato a 300° si de- 

 compone in ammoniaca, pirrolo e indolo ( 2 ). 



Analogo comportamento si osserva nei pinoli alchilati. Queste conden- 

 sazioni conducono dai pirroli agli indoli, e Dennstedt recentemente trovò che 

 il pirrolo si può facilmente convertire in indolo a mezzo dell'acido solforico 

 direttamente. 



La presenza in natura di tanti corpi che contengono il nucleo pirrolico 

 ci fa certi, che i pirroli sono capaci di condensarsi anche in altre guise e in 

 dipendenza della loro costituzione e dei metodi impiegati. Credetti perciò 

 opportuno intraprendere una ricerca sistematica atta a chiarire questi pro- 

 cessi che debbono avere somma importanza per la genesi dei prodotti natu- 

 rali, alcuni dei quali di sommo interesse, come sembrerebbe, ad esempio, 

 la formazione della urobilina dall' emopirrolo e quella di alcaloidi, delle so- 

 stanze coloranti del sangue e dei corpi clorofilliani. 



Le ricerche che pubblico sono i primi saggi dei risultati ottenuti. 



Esse hanno per punto di partenza lo studio di una reazione già osser- 

 vata in questo laboratorio. 



Zanetti e Cimatti ( :i ) riducendo Va . a'-dimetilpirrolo con polvere di zinco 

 ed acido acetico ottennero, invece della a . a r -dimetilpirrolina che si atten- 

 devano, una base della composizione C 12 H n N, la quale evidentemente prende 

 origine non da una semplice idrogenazione, ma bensì ancora dalla contem- 

 poranea condensazione di due molecole del suddetto pirrolo. 



Fu mia prima cura di convalidare la sua composizione, ed infatti fa- 

 cendo passare nella sua soluzione eterea dell'acido iodidrico gassoso ne ot- 

 tenni un bel iodidrato, che cristallizza dall'alcoool assoluto in prismi in- 

 colori, che a 270° non fondono ancora e che all'aria umida diventano 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale della R. Università di 

 Bologna. 



( 2 ) Dennstedt e Zimmerman, Ber. dcutsch. chem. Gesell. 21, 1478; Dennstedt e 

 Voigtlànder, ibid. 27, 470; Dennstedt, ibid. 21, 3129. 



( 3 ) Ber. deutscli. chem. Gesell. 30, 1588. 



