significa che se entrambi funzionano da acidi deboli i primi sono più deboli 

 ancora dei secondi; secondo la sua ipotesi, data la maggiore vicinanza del 

 fenile, gruppo negativo, all'ossidrile sarebbe in verità da aspettarsi tutto il 

 contrario, come si verifica p. es. nel caso degli acidi cinnamico ed isocin- 

 namico : 



C 6 H 5 .CH C 6 H 5 .CH 



COOH.CH HC.COOH 

 acido isocinnamico (K=0,0156) acido cinnamico (K=0, 00355) 



Hantzsch dice che i due isomeri differiscono soltanto per un diverso 

 contenuto di energia, che si tratta di differenze puramente graduali ecc. ; 

 sta il fatto però che le differenze di comportamento sono troppo notevoli per 

 poter essere giustificate solamente da una diversità di configurazione. 



4. Sebbene pubblicata ancora nell'anno 1917 ( 2 ) il prof. Hantzsch a pag. 41 

 del suo libro tralascia completamente di citare la reazione da me descritta 

 che riguarda un nuovo modo di formazione dei diazotati normali. 



Ancora a suo tempo io ho dimostrato che ossidando nelle opportune 

 condizioni gli azoderivati: 



R.N=N.R' 



si ottengono con tutta facilità i corrispondenti azossicomposti che nella mag- 

 gior parte dei casi si presentano nelle due forme 



R.N=N.R' R . N=N . R' 



i ii 

 



Ora io ho trovato che anche la fenilazocarbonammide di Oscar Widman ( 3 ) 

 per lo stesso trattamento fornisce nettamente il prodotto ( 4 ) : 



C 6 H 5 .N=N.CO.NH 8 



i 







il quale, in presenza di alcali reagisce immediatamente con il /^-naftolo ; 

 questa reazione non si può spiegare che ammettendo che l'azossiammide, al 



(!) R. Bader, Zeit. phys. chera., 6 (1890), 289. 



( 2 ) R. A. L., 26 (1917), 1° sem , 207; confr. anche: Gazzetta, 51 (1921), parte P, 

 pag. 35. 



( 3 ) 0. Widman, Berliner Berichte, 28 (1895), pag. 1926. 



( 4 ) Questa sostanza, come si vede, è isomera ma molto diversa dalla nitrosamniina 

 della fenilurea, nota da molto tempo: 



C.H 5 N N 



I II 

 CO.NHg 



Rendiconti. 1922. Voi. XXXI, 1° Sem. 37 



