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pari della corrispondente azoammide di Oscar Widman, per azione degli alcali 

 subisca le demolizioni successive : 



C 6 H 5 .N=N.CO.NH l 



i 







C,H 8 .N=N.COOH 

 ii 







C 6 H 5 .N=NH 







Sarebbe quest'ultimo termine che rappresenta una delle forme dell' idrato 

 normale, quello che subito reagisce col /^-naftolo presente. 



Ciò sarebbe contrario a quanto Hantzsch dice a pagg. 13 e 34 del suo 

 libro ; egli fa osservare infatti che secondo questa struttura i diazotati nor- 

 mali sarebbero da considerarsi come strani aggruppamenti di imminocorpi 

 (imminonitrobenzolo), mentre invece in realtà non sono in grado di fornire 

 ammoniaca: 



C 6 H 5 .N=NH + H 2 = C 6 H 5 .N=0 + NH 3 . 

 ii ii 

 



Ma a questo proposito io faccio notare al prof. Hantzsch che tale ob- 

 biezione non ha nessun valore, giacché nemmeno dalla cosidetta nitrosofenil- 

 idrossilammina, alla quale per la sintesi da me effettuata spetta una strut- 

 tura analoga (ossima del nitrobenzolo) : 



C 6 H 5 .N=0 C 8 H 5 .N=NOH 



n + H 2 N.OH = ii + H 2 







non è possibile in nessun modo di riottenere idrossilamraina. 



Questa sintesi corrisponde d'altra parte all'altra effettuata in seguito 

 da E. Bamberger, e che conduce al sale del diazocomposto normale : 



C«H 5 . N=0 C 6 H 5 . N=Na 



a -f- H 2 N. Na = i + H 2 0. 



1 



Un'altra sintesi infine del diazocomposto normale è stata da me stesso rea- 

 lizzata, e consiste nel far reagire il nitrosile sopra la fenilidrossilammina, la 

 quale come io ho dimostrato in questi casi reagisce sotto forma di ossido ('): 



C 6 H 5 .NH 2 C 6 H 5 .N=NH 



» 4- 0=NH = « 4- ILO. 



1 



(') Berliner Berichte, 37 (1904), pag. 2390. 



