Essa corrisponde alla formazione dell'azossibenzolo dalla fenilidrossilam- 

 mina e nitrosobenzolo : 



C 6 H 5 .NH 2 C 6 H 5 .N=N.C 6 H 5 

 i + 0=N.C 6 H 5 = o 

 



La forma: 



C 6 H 5 .N=NH 







che si può anche scrivere : 



C 6 H 5 

 0=N=NH 



come pure la forma tautomera della feniluitrosammiDa: 



C 6 H 5 



N=NH=0 



rappresenterebbero composti contenenti due doppi legami * gemelli » ovvero 

 « cumulati » perfettamente analoghi a quelli che sono presenti in altre so- 

 stanze caratterizzate per la facilità con cui prendono parte a molte reazioni, 

 quali p. es. i cheteni, gli isocianati e l'acido nitroso nella sua forma tanto- 

 mera 



R R 

 R.C=C=0 N=C=0 0=NH=0. 



Ciò spiegherebbe non solo come i diazotati normali e gli isodiazotati 

 possano fornire sali, ma sarebbe anche in accordo con quanto Dimroth ha 

 trovato ( 2 ) sopra il meccanismo di copulazione di tali sostanze ; questo chi- 

 mico ha infatti posto in rilievo che in una prima fase, coi fenoli, si forma 

 un diazoetere, che senza dubbio deriva da un prodotto di addizione: 



C 6 H 5 .N=NH Hn n w C«H 5 .N-N.O.C 6 H 5 _^ 



+ HO.C 6 H 5 

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C 6 H 5 .N=N.O.C 6 H 5 + H 2 0. 



La sola differenza di reazione dai cheteni ecc. risiede nel fatto che nel 

 caso dei diazotati normali il processo è seguito dall'eliminazione di una mo- 

 lecola di acqua. 



La forma tautomera della nitrosammina (come è noto in alcuni casi fu 

 possibile isolare anche le nitrosammiue), come sopra ho accennato, contiene 



( x ) H. Staudinger, Die Ketene, Stuttgart (1912), pag. 121. 

 ( 2 ) Berliner Berichte, il (1908), pag. 4016. 



