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dove R rappresenta gruppi alcoolici od aromatici, alogeni, residuo nitrico,, 

 solfonico, carbossilico ecc., in generale riesce molto facile lo stabilire in modo- 

 rigoroso a quale dei due atomi di azoto è fissato l'atomo di ossigeno, stu- 

 diando principalmente il loro comportamento rispetto al bromo oppure al- 

 l'acido nitrico: a parità di condizioni, infatti, reagisce con questi reattivi, per 

 dare prodotti di sostituzione, solamente l'anello aromatico congiunto all'azoto- 

 trivalente , 



R . C 6 H 4 . N= 



Ma nel caso degli azossifenoli e dei loro eteri questo metodo non si 

 può applicare, giacché, al pari dell'atomo di azoto trivalente, anche l'atomo 

 di ossigeno, sotto forma di ossidrile ovvero di ossietile : 



R . C 6 H, . N = R . C 6 H< . — , 



può favorire per conto suo l'entrata dell'alogeno ovvero dei gruppi nitrici 

 nell'anello aromatico al quale l'O — è immediatamente congiunto. Perciò, 

 contrariamente a quanto si verifica per le altre coppie di azossicomposti iso- 

 meri, tutti e due i p-azossifenoli reagiscono con bromo ; e lo stesso fanno 

 anche i loro eteri etilici, che entrambi forniscono monobromoderivati, i quali 

 per caso fondono quasi alla stessa temperatura. Solamente studiando i pro- 

 dotti di demolizione dei derivati così ottenuti, è possibile anche in questi 

 casi risalire alla struttura del composto di partenza, come p. es. venne fatto 

 per il p-azossifenolo p. f. 156°: 



C 6 H 5 . N(:0) = N. C a H 4 . OH 



| __Br 

 C 6 H 5 .N(:0) = N. / \0H 



1 — Br 



C 6 H 5 .N(:0) = N./ 



G 6 H 5 . NH 2 -f- H 2 N . C„H,Br, (OH) ; 



abbiamo potuto verificare in tal modo che anche il tribromo-p-azossifenolo 

 per riduzione fornisce lo stesso bibromoparaamminofenolo ";(assieme con p-bro- 

 moanilina) e perciò la sua struttura è la seguente: 



BrC«H, . N(:0) = N. C 6 H 2 Br 2 (OH). 



Ma se per questo mezzo è sempre possibile fissare in modo sicuro la 

 struttura degli azossifenoli, si deve anche riconoscere che il metodo è lungo, 



