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laborioso, e richiede nella maggior parte dei casi quantità di prodotti piut- 

 tosto rilevanti. Questa difficoltà viene accresciuta dal fatto che spesso riesce 

 oltremodo difficile separare un isomero dall'altro: infatti, se torna agevole 

 isolare per cristallizzazione dai solventi l' isomero meno solubile, alle volte 

 è quasi impossibile ottenere allo stato di purezza l' isomero più solubile ed 

 a più basso punto di fusione, che simultaneamente si forma; esso si separa 

 sempre con quantità variabili del primo e, ripetendo le cristallizzazioni fra- 

 zionate, non è raro il caso di pervenire nuovamente alla forma che fonde 

 più alta, mentre l'isomero che si tenta di isolare finisce per rimanere in 

 gran parte sciolto nelle acque madri. In alcuni casi ci fu possibile supeiare 

 questa difficoltà trasformando gli azossifenoli nei corrispondenti derivati ben- 

 zoilici, che in generale cristallizzano bene e sono meno solubili dei prodotti 

 di partenza. Infatti solamente in questo modo fu possibile isolare allo stato 

 di purezza il p-azossifenolo p. f. 118°. Anche questo metodo però è molto 

 laborioso e richiede del pari che si possa disporre di una certa quantità di 

 prodotti. 



Per tutte queste ragioni, allo scopo di poter isolare oppure di meglio 

 caratterizzare entrambi gli isomeri in modo più sollecito, ed anche operando 

 su piccole quantità di sostanza, abbiamo giudicato opportuno di intrapren- 

 dere una ricerca sistematica sopra il comportamento, rispetto ad altri reat- 

 tivi, di alcuni azossifenoli di costituzione ben definita. 



A tale scopo, ancora lo scorso anno('). venne studiata l'azione del per- 

 manganato sopra la soluzione alcalina dei due p-azossifenoli : nel mentre en- 

 trambi, per azione prolungata di questo reattivo, finiscono col trasformarsi in 

 gran parte nel sale di isodiazobenzolo : 



C 6 H 5 .(N s O). C 6 H 4 (OH) — > C,H 5 .N = N(OH) , 



si è potuto osservare che essi differiscono in modo notevole rispetto alla re- 

 sistenza che presentano all'ossidante. Dei due isomeri infatti : 



C 6 H 5 . N(:0) == N . C 6 H< (OH) C 6 H 5 . N = N(:0) . C 6 H 4 (OH > , 



solamente il primo (p. f. 156°) scolora immediatamente il permanganato e 

 nello stesso tempo si avverte l'odore caratteristico del nitrosobenzolo e suc- 

 cessivamente quello di nitrobenzolo. Ad ossidazione finita, nel liquido, di 

 color giallo dorato, si riscontra isodiazobenzolo: il color giallo molto proba- 

 bilmente è dovuto ad una reazione secondaria che procede nel seguente 

 modo : 



C 6 H 5 . N (: 0) = N . C 6 H 4 < OH) + 2 = C 6 H 5 . NO + NO, . C 6 H< (OH). 



(!) G., 51 (1921), I, pag. 35. 



