Cosi si spiega la formazione di nitrosobenzolo, mentre la colorazione del 

 liquido sarebbe dovuta a piccole quantità di p-nitrofenolo. 



Il secondo isomero invece (p. f. 118°) presenta una grande resistenza 

 all'azione del permanganato; l'ossidazione non è completa se non dopo alcune 

 ore Questo diverso comportamento presenta quindi un mezzo molto facile 

 per avere allo stato puro l'isomero che fonde a 118°, la separazione del 

 quale, come si è detto, si era potuta realizzare prima solamente per mezzo 

 dei derivati benzoilici. 



Naturalmente in questo modo si ha 1" inconveniente di perdere, perchè 

 viene distrutta dall'ossidante, una porzione non piccola dall'isomero p. f. 156°, 

 mentre l'altra parte del medesimo si ottiene facilmente, perchè, essendo meno 

 solubile, è il primo che ricristallizza dai solventi ed allo stato quasi puro. 



Questa differenza di comportamento, rispetto agli ossidanti, degli azos- 

 sifenoli isomeri rammenta le differenze, che a suo tempo vennero descritte, 

 che gli isomeri monosostituiti presentano all'azione degli alogeni e dell'acido 

 nitrico. Nel caso p. es. dei due derivati parasostituiti : 



0=N.C 6 H 5 N.C 6 H 5 

 N. C 6 H 4 Br = N.C fl H 4 Br , 



solamente il secondo fornisce con tutta facilità i corrispondenti prodotti del 

 pari parasostituiti : 



Br. C 6 H 4 . N = N(rO). C 6 H 4 Br 

 NO». C 6 H 4 . N = NcO). C 6 H 4 Br , 



mentre il primo rimane inalterato. Ciò dimostra che l'atomo di ossigeno del- 

 l'azossigruppo, nel mentre protegge dall'azione degli alogeni e dell'acido ni- 

 trico l'anello aromatico unito allo stesso atomo di azoto, esercita altresì una 

 azione protettiva sullo stesso anello rispetto all'azione del permanganato. 



Le nostre ulteriori ricerche hanno confermato che questa influenza pro- 

 tettiva, esercitata dall'atomo di ossigeno dell'azossigruppo, si estende anche 

 all'azione dell'acido nitroso, quando si operi a freddo e in soluzione diluita; 

 in questo caso però si ha il vantaggio, che nel mentre uno degli azossifenoli 

 isomeri si riottiene inalterato, l'altro, invece di esser distrutto, viene trasfor- 

 mato in un nitroderivato, che, in generale, si può facilmente caratterizzare: 

 la reazione procede rapida e pochi decigrammi del prodotto di partenza sono 

 per lo più sufficienti per fissarne senz'altro la struttura. 



Abbiamo incominciato con lo stabilire che l'azobenzolo (1), l'azossiben- 

 zolo (2), l'etere etilico del p-a-azossifenolo (3), il p /S-azossifenolo (4) ed il 

 p-nitrofenolo (5) rimangono inalterati, quando alla loro soluzione in acido 



