acetico glaciale si aggiunge poco per volta e a freddo un eccesso di nitrito 



sodico: 







(1) 



6 H 5 . 



N 



(2) 



C 6 H 5 



. N 



ii 





C 6 H 5 



. N 



(3) 





. N 

 ii 





(C 2 H 5 0)C 6 H 4 . 



N 



(4) 



C 6 H 5 



. N 



ii 





(HO)C 6 H 4 



. N 



(5) 



iHO)C 6 H 4 . 



N 

 ii 











: N . C 6 H 3 





 



= 



= 



Invece abbiamo potuto constatare che il p-ossiazobenzolo (6), il p-p'-di- 

 ossiazoben.olo (7), il p-«-azossifenolo (8) ed il p-p'-diossiazossibenzolo (9), 

 a parità di trattamento, forniscono con tutta facilità nitroderivati, nei quali 

 i gruppi nitrici occupano sempre le posizioni orto rispetto all'ossidrile : 



(6) 



N 



■ C 6 H 5 



N . 



C 6 H 5 





il 



N 



• C 6 H 4 (OH) 



-> 



N. 



G 6 H 3 (OH)N0 2 



(7) 



N 



• C 6 H, (OH) 



N 



,C a H t (OH)NO, 





ii 



N 



. C 6 H 4 (OH) 



ii 



N , 



C,H,(OH)NÒ, 



(8) 



= N. 





= N . 



C 6 H 5 





N. 



C 6 H 4 0H 



-> ii 

 N 



. C 6 H 3 (OH)ì\ T 2 



(9) 



= N 



,C 6 H 4 OH 



= N 



. C 6 H 4 OH 





ii 



N 



. C 6 H 4 OH 



— > ii 

 ' N 



. C 6 H 3 (OH) NO, 



Ciò dimostra dunque che, per reagire con l'acido nitroso, non è suffi- 

 ciente che l'anello aromatico contenga un ossidrile, ma che invece è neces- 

 sario che l'anello che porta l'ossidrile sia altresì congiunto ad un "tomo 

 di azoto trivalente : 



N0 2 



% /OH — > =N< > 0H 



Si tratta dunque di una influenza concomitante del gruppo ossidrilico 

 e dell'atomo di azoto situati in posizione para ad uno stesso anello aro- 

 matico. 



