2. È noto che i gruppi metilici, etilici, etc, uniti all'anello beuzolico 

 hanno, in generale, il comportamento delle paraffine, vale a dire si mostrano 

 molto indifferenti all'azione dei vari reattivi. Anche in questo caso, però, 

 quando nelle posizioni orto e para del grappo alcoolico si trova un residuo 

 negativo (N0 2 , — CN , — C0 2 • CH 3 , — S0 2 • NH 2 ), tali gruppi alifatici ac- 

 quistano una grande facilità di reagire, come lo mostrano i seguenti esempì: 



(N0 2 ) 2 • C 6 H 3 CH 3 + C 6 H 5 ■ COH= 



=(N0 2 ) 2 • C 6 H 3 • CH=CH • C 6 H 5 == H 2 (*) 



che sono perfettamente analoghi a quelli dei corrispondenti nitroderivati della 

 serie alifatica ( 2 ) : 



N0 2 • CH 3 + C 6 H 5 • COH=N0 2 • CH=CH C 6 H 5 + H 2 



N0 2x N0 2 , 



>CH 2 + C 6 H 5 • COH= >C=CH ■ C 6 H 5 + H 2 



OH/ CH/ 



Invece delle aldeidi, si possono impiegare anche gli acidi chetonici, 

 quali, p. es., l'acido ftalonico ( 3 ) 



/CO-COOH / CH=CH-C 6 H 3 -N0 2 -CN 



C 6 H<< + CH 3 • C 6 H 3 • N0 2 . CN — » C 6 H 4 < 



x COOH x GOOH 



oppure l'acido fenilgliossilico 



C 6 H 5 • CO • COOH + CH 3 • C 6 H 3 • N0 2 ■ CN — > 



C 6 H 5 • CH=CH • C 6 H 3 • NO, • CN . 



Nello stesso modo reagiscono anche i toluoli : 



CH 3 • C 6 H 3 (N0 2 ) 2 



CH 3 • C 6 H 3 • NOe . CN 



I nitrosoderivati, come era da aspettarsi, si comportano esattamente come 

 le aldeidi ( 4 ) : 



(N0 2 ) 2 ■ C 6 H 3 • CH 3 + ON • C 6 H< • N(CH 3 ) 2 =H 2 + 



+ (N0 2 ) 2 • C 6 H 3 • CH=N • C 6 H 4 • N(CH 3 ), . 



(!) I. Thiele e R. Escales, Berichte 3i (1901), 2842. 

 C) Berichte 32 (1899), 1293. 



( 3 ) P. Pfeiffer e K. Matton, Berichte 44 (1911), 1113. 

 (*) Sachs e Kempf, Berichte 35 (1902j, 1224. 



