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mento del pirrolo e dei suoi più semplici derivati. Già da tempo è noto per 

 i lavori di 0. Fischer e Hepp ( 1 ), che il cloruro di fenildiazonio reagisce 

 con il pirrolo e con alcuni suoi derivati, in modo che il residuo azoico va 

 a legarsi al nucleo pirrolico preferibilmente in posizione a , se però questa 

 non è libera si lega in posizione /?, infatti essi prepararono 



HC 



CH 



C 6 H 4 N=NC X ^CN=NC 6 H 5 

 NH 



ed il benzolazo-a-a'-dimetilpirrolo. Più tardi Plancher e Soncini ( 2 ) otten- 

 nero altri composti azoici derivati dal fenil e dal a-/5'-dimetilpirrolo e tro- 

 varono che soltanto gli a-azoderivati reagiscono con l' isocianato di fenile 

 per cui ammisero che quelli di fronte al detto reattivo possono tautomeriz- 

 zarsi e dare derivati idrazonici. Anche l'a-metilindolo reagisce, come dimostrò 

 Ph. Wagner, con il cloruro di fenildiazonio per dare l'azoderivato corri- 

 spondente. 



Data la stretta analogia che esiste fra i sali del diazobenzolo e le 

 azossiammidi ed i vantaggi che queste presentano sui primi per il loro modo 

 di reagire regolare e pronto, era prevedibile che le azossiammidi fossero in 

 grado di entrare in reazione non solo con il pirrolo, ma anche con altri suoi 

 derivati, coi quali i precitati sali o non reagiscono o dànno composti non 

 isolabili. I fatti hanno confermato questa previsione. 



Quella che fra le azossiammidi meglio si presta allo scopo è la jo.bro- 

 mofenilazossicarbonammide che si ottiene con tutta facilità dal p.bromofenil- 

 diazonitrile sciolto in etere umido per azione dell'acido cloridrico gassoso 

 e successiva ossidazione con peridrol in ambiente acetico. Essa è rappresen- 

 tata dalla formula: 



BrC 6 H 4 N=NCONH 2 



li 







Preparazione del a-a'-p. bromobenzolazopirrolo 



HC CH 



Br C 8 H 4 N=NC 



CN=NC 6 H 4 Br 



NH 



(!) B., 19, 225. 



(») G. Ch., 32, II, 447. 



