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Chimica. — Di alcuni prodotti di ossidazione del pirrolo ( 1 ). 

 Nota di Antonio Pieroni, presentata dal Socio A. Angeli ( 2 ). 



La tendenza che ha il pirrolo a formare per azione degli ossidanti pro- 

 dotti neri o bruni, per il loro aspetto ed il loro comportamento del tutto 

 simili alle melanine naturali, tanto diffuse negli organismi, fece supporre 

 ad Angeli la possibile esistenza di relazioni fra pirrolo e melanine. Data 

 questa supposizione, al fine di giungere a qualche risultato sulla natura delle 

 melanine stesse, era naturale che si istituissero anzitutto ricerche per la 

 determinazione della struttura dei neri di pirrolo. 



Alla soluzione di questo importante problema, si pensò che si potesse 

 giungere sia sottoponendo i neri di pirrolo a processi di demolizione, sia 

 studiando direttamente i prodotti di ossidazione graduale del pirrolo, ed anche 

 ricercando in quale modo i nuclei pirrolici sono capaci di legarsi fra loro, 

 o con altri nuclei per dare complessi analoghi ai neri in questione. 



Scopo delle presenti ricerche è appunto lo studio del più semplice pro- 

 dotto di ossidazione del pirrolo che precede la formazione del nero corri- 

 spondente e dei prodotti che si ottengono fra alcuni metil-pirroli ed il 

 chinone. 



Se si lascia a temperatura ambiente per sette giorni circa una soluzione 

 di gr. 37 di pirrolo in gr. 350 di acido acetico e gr. 37 di peridrol, e si 

 neutralizza il prodotto della reazione con carbonato di calcio, indi si estrae 

 la massa con cloroformio, si riesce ad isolare un prodotto ( 3 ) che dal benzolo 

 si separa in aghi brillanti di color bianco, fondenti a 136° con annerimento. 

 La sua formula corrispondentemente ai risultati analitici è: 



C 8 H 10 N 2 O 



ed il suo peso molecolare, per via crioscopica, è risultato di 159, mentre 

 il calcolato è 150. Scaldato, i suoi vapori colorano intensamente in rosso 

 con fuscello di abete bagnato con acido cloridrico. 



Dalle sue soluzioni, a contatto con l'ossigeno atmosferico, si separa, a 

 lungo andare, nero di pirrolo. 



( x ) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica organica del R. Istituto di Studi 

 Superiori di Firenze. 



(*) Pervenuta all'Accademia il 5 settembre 1921. 



( 3 ) Angeli e Lutri, Gazzetta Chimica, 50 (1920) voi. I, pag. 128. 



