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1911 dal Yavon ma che ora ho riconosciuto aneli 'esso quale miscuglio 

 di isomeri ottici. 



Il carvomentolo in parola, ottenuto da questo autore per riduzione di- 

 retta del carvone ordinario (destrogiro) mediante platino ed idrogeno, pre- 

 sentava la rotazione ottica specifica [a] D = — 24°, 7'. 



Preparandomi questo alcool di partenza secondo le indicazioni del Va- 

 von, ma curando di giungere alla riduzione completa per assorbimento della 

 quantità teorica di idrogeno, ho ricavato un prodotto che presentava tutte 

 le proprietà descritte, tranne del potere rotatorio, che ho trovato notevol- 

 mente più basso, cioè [of] D = — 2°, 75'. 



Mi sorse subito il sospetto di essere di fronte ad un corpo non unico, 

 ma, non essendo racemo, costituito da un miscuglio di isomeri ottici, di cui 

 l'uno o l'altro potesse prevalere a seconda del modo di riduzione. E tale 

 assunto mi venne confermato dalla separazione accurata dei componenti del 

 miscuglio, che ho operato nel modo in precedenza già da me descritto e 

 caratterizzato come « metodo a freddo » di preparazione e di purificazione di 

 ftalati acidi dell'alcool terpenico. Nel caso in specie poi il lavoro è riuscito 

 particolarmente faticoso per la natura persistentemente molle e resinosa 

 degli eteri ftalici, che poterono venire ridotti a sostanze cristallizzabili e 

 pure solamente a traverso ripetute trasformazioni in ftalati doppi di alcool 

 e di argento, e di alcool e stricnina. 



Potei isolare in tal modo due carvomentoli, uno destrogiro con [a] D = 

 = ■4- 8°, 29', l'altro levogiro con [a] D = — 8°, 54', i quali con ogni pro- 

 babilità stanno nel rapporto di antipodi ottici. 



Merita intanto di essere notato, che di questi due carvomentoli quello 

 levogiro sembra identico con uno degli isomeri levogiri, che avevo ricavato 

 dal prodotto di riduzione del nitro a. fellandrene, e che possiede eguale po- 

 tere rotatorio specifico [a] D — — 8°, 63'. 



Essendo questo prodotto precedentemente stato designato come 1-/?. car- 

 vomentolo, ne seguirebbe che per i carvomentoli della presente Notasi debba 

 mantenere la notazione di d-/S. carvomentolo e 1-/!/. carvomentolo. 



Ftalato di d fi . carvomentolo e stricnina. — L'etere ftalico acido ( 2 ) 

 dell'alcool di riduzione, sciropposo, nella salificazione con stricnina fornisce 

 un prodotto solido, e non pastoso, solamente se prima è stato alquanto de- 

 purato attraverso il sale doppio argenteo, cristallizzabile dall'alcool; depu- 

 razione del resto che lascia l'etere acido sempre sciropposo. Il sale doppio di 

 stricnina solido, preparato poi con l'alcaloide libero, si scinde in due fra- 

 zioni dotate di solubilità marcatamente diverse in alcool-etere. La frazione 

 di sale meno solubile è destrogira. Facilmente solubile in alcool, viene ri- 



(!) Comptes rendus, 153, 68 (1911). 



( 2 ) Per la modalità della preparazione vedi le Note precedenti sui Carvomentoli. 



