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delle quali l' una dal p. f. 165° è costituita da aghi gialli, sottilissimi, 1' altra 

 è in fiocchi bianco-grigiastri. Non sono riuscito finora ad avere pura que- 

 st' ultima, dapoichè cristallizzando frazionatamente il miscuglio e specialmente 

 adoperando benzolo, i fiocchi bianchi andavano mano mano trasformandosi in 

 aghi gialli, assai simili nell' aspetto a quelli dal p. f. 165°, ma fondenti 

 invece a 197°. Cosicché infine ebbi una mescolanza dei due corpi giallo- 

 chiari quasi ugualmente solubili nei solventi, sulla cui separazione faticosa 

 non voglio qui dilungarmi. 



Questi due corpi sono isomeri, conducendo l' analisi alla formola di 

 diidra&oni dell' acido nitrosopiromeconico 



C 5 H 2 0( : NOH) . (NNH C 6 H 5 ) 2 



Mostrano l' identico comportamento chimico, del quale rilevo : 



1. Entrambi sono ancora veri derivati del pirone, venendo trasformati 

 dagli alcali in xantocomposti, gialli, poco solubili, con apertura dell' anello 

 pironico. Trattando questi sali con acidi, le sostanze primitive si rigenerano, 

 però solamente in parte, mentre si formano quantità non trascurabili di corpi 

 di natura gommosa, ciò che è comune ai derivati dell' acido piromeconico. 



2. Dopo riscaldamento prolungato delle loro soluzioni con acido clori- 

 drico, queste riducono il liquido di Fehling. 



3. I due residui della fenilidrazina in entrambi gli idrazoni sono legati 

 ad atomi di carbonio contigui, dapoichè i prodotti danno la reazione degli 

 osasoni di v. Pechmann (') e per ossidazione blanda si trasformano in oso- 

 tetrasoni. 



4. Entrambe le sostanze sono inoltre idrasossime e per conseguenza un 

 residuo della fenilidrazina ed il gruppo ossimidico sono ancora legati a due 

 atomi di carbonio contigui. Ciò risulta dal fatto, che per riscaldamento sopra 

 il loro punto di fusione, i prodotti eliminano una molecola di acqua fornendo 

 l'identico prodotto di anidrificazione, che è da ritenersi come derivato del- 

 l' osotriasolo, e si presenta in aghi bianchi dal p. f. 242°. 



Ne segue che i due corpi isomeri devono avere l' istessa costituzione chi- 

 mica, e con somma probabilità sono stereoisomeri per la presenza del gruppo 

 ossimico. 



La formazione di tutte le sostanze cennate si spiega con facilità, solo 

 quando si ammetta che l' acido nitroso-dipiromeconico sia l' ossima di un 

 trichetone, in cui i tre gruppi carbonilici si trovino in posizione vicinale, 

 cioè se si considera per l' acido piromeconico anche la forma chetometilenica 



HC — — CH 2 /HC — — C : NOH \ 



2 || | + ON.OH = ( || | + C 5 H 4 3 1+ H s O 



HC — CO— CO \HC — CO — C : / 



0) Berichte 21, 2752. 



