— 249 — 



Da questa ossima ottenendosi i due osazoni stereoisomeri con elimina- 

 zione della molecola di acido piromeconico addizionata, si sarebbe indotti a 

 ritenere che tale molecola sia legata ad uno dei gruppi carbonilici. 



\ 



NOH \ /\:NOH 



+ C 5 H 4 3 1+ 2H,NNHC e H 5 =llJ : NNHC 6 H 5 +2H 2 0+C 5 H 4 3 



CO ' C : NNHC tì H 5 



Dalle due diidrazo-ossime stereoisomere per ossidazione si ricavano gli 

 osotetrazoni (I) e per eliminazione di acqua l'identico osotriazolo (II) 







:N-N.C 6 H 5 n " M = N> N ' CA 



C = N — N.C 6 H 5 C:NNHC 6 H 5 



Tuttavia rimane dubbio se a questo derivato triazolico non sia da attri- 

 buirsi piuttosto la costituzione 



N . NHC 6 H 5 

 = N 



= N 



>N . C 6 H 5 



CO 



secondo la quale sarebbe anche un composto piridonico. 



Il fatto che esso rimane inalterato all' azione dell' idrato potassico bol- 

 lente, con cui invece forma un sale poco stabile, e che per azione di acido 

 cloridrico non elimina più fenilidrazina, dimostrerebbe che non è più nè idra- 

 zone, nè derivato piroirico. Se ciò viene confermato, bisognerà ammettere che 

 alla temperatura elevata, alla quale il composto triazolico si forma, avvenga 

 uno scambio fra il residuo fenilidrazinico e l' atomo d' ossigeno in posi- 

 zione para. 



Nel caso presente abbiamo dunque un' analogia completa coi prodotti 

 preparati da v. Pechmann dagli 1,2 — dichetoni, con la piccola differenza che 

 mentre comunemente la formazione degli osotriazoli dalle idrazossime ha luogo 

 per azione di deacquifìcanti o per via indiretta, nel caso attuale avviene diret- 

 tamente e con facilità pel solo riscaldamento. 



In modo simile alla fenilidrazina reagiscono sull' acido isonitrosopirome- 

 conico anche l' idrossilammina e l' o-fenilendiammina ; fornendo quest'ultima 

 un prodotto di condensazione, viene riconfermata la esistenza dei due gruppi 

 carbonili contigui. 



