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resinose. Noi ci siamo limitati per queste ragioni allo studio dell'acido nitroso- 

 piperonilico. 



Esponendo alla luce una soluzione di o-nitropiperonalio in benzolo 

 (2 gr. in 50 c. e), il liquido leggermente colorato in giallo, dopo breve tempo 

 si colora in verde e dopo un giorno (l'esperienza venne fatta in dicembre) 

 incomincia la separazione di cristalli gialli, che aderiscono alle pareti del 

 tubo. Mentre aumenta la separazione dell'acido, il liquido va perdendo il suo 

 colore verde e tende ad imbrunire. Non è conveniente attendere che la tras- 

 formazione sia completa, perchè l'acido nitrosopiperonilico, a differenza del 

 nitrosobenzoico, si altera facilmente e, rimanendo a lungo esposto alla luce, 

 diventa bruno. Per purificare il prodotto, si versa la parte liquida e si fa 

 cristallizzare dall'etere acetico la parte solida, che aderisce alle pareti del 

 tubo. L'acido o-nitrosopiperonilico si presenta in forma di piccoli aghetti 

 gialli, riuniti in mammelloncini, che fondono scomponendosi fra i 160° e 165°. 



È assai probabile che anche altre aldeidi aromatiche, che contengono il 

 residuo nitrico in prossimità del gruppo aldeidico, subiscono alla luce una 

 trasformazione simile a quella dell'aldeide o-nitrobenzoica ed o-nitropipe- 

 ronilica. Sembra però che se il radicale aldeidico si trova in una catena 

 laterale, quello nitrico non ha su di esso più alcuna influenza, perchè ad es. 

 l'aldeide o-nitrocinnamica resta inalterata alla luce o per lo meno si modi- 

 fica lentamente in altro senso. 



Comportamento dell'acido o-nitrosobenzoico 

 e dei suoi eteri composti. 



Nella nostra pubblicazione dello scorso aprile ( 1 ) abbiamo fatto notare 

 che se si lascia esposta alla luce per molto tempo l'aldeide o-nitrobenzoica 

 in soluzione alcoolica, i cristalli di etere nitrosobenzoico, che si separano da 

 principio, si vanno ridisciogliendo, perchè si formano altri prodotti. Su questa 

 ulteriore trasformazione dell'acido nitrosobenzoico e dei suoi eteri siamo ora 

 in grado di dare ulteriori schiarimenti. 



Anzitutto vogliamo dire che l'acido o-nitrosobenzoico in soluzione ben- 

 zolica resta quasi completamente inalterato anche se esposto alla luce per 

 tutto il periodo estivo. Da 2 gr. di aldeide o-nitrobenzoica, sciolta in 10 ce. 

 di benzolo, abbiamo ottenuto, dopo nove mesi di insolazione, 1,85 gr. di 

 acido nitrosobenzoico. Il resto era formato da materia resinosa nerastra. In 

 soluzione alcoolica, metilica o etilica, la cosa è invece assai diversa, e tanto 

 partendo direttamente dall'aldeide nitrobenzoica, che dall'etere (etilico) nitroso- 

 benzoico, si ottiene una soluzione intensamente colorata in bruno rossastro, 

 che contiene un'assai complicato miscuglio di sostanze. Noi abbiamo studiato 



(i) L. c. 



Rendiconti. 1902, Voi. XI, 1° Sem. 



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