— 283 — 



concentrazione impiegata, non si sciolgono completamente; la parte dell'etere 

 rimasta inalterata era di 1,9 gr. Distillando l'alcool, che non contiene quan- 

 tità apprezzabili d'aldeide, resta indietro uno sciroppo rossobruno, che, a poco 

 a poco, in parte si solidifica (8,5 gr.). Esso venne estratto a caldo successi- 

 vamente con etere petrolico e con benzolo. 



La parte solubile nell'etere petrolico è un olio intensamente colorato in 

 rosso, in cui si vanno formando dei cristalli. Questi vennero liberati con 

 carbonato sodico da una piccola quantità di una materia acida, che non 

 abbiamo potuto ottenere in quantità sufficiente per essere riconosciuta, e poi 

 purificati dall'etere petrolico. Si presentano in forma di prismi ramificati, 

 lievemente colorati in carnicino, che fondono a 81-82°. Essi hanno la com- 

 posizione dell'etere dietilico dell'acido o-azossibenzoldicarbonico (oppure 

 o- asossibenzoico) e sebbene questo etere non sia stato ancora descritto, non 

 v'ha dubbio che tale debba essere la loro costituzione. La parte oleosa del- 

 l'estratto coli' etere petrolico, venne distillata a pressione ridotta e passò a 

 17 mm. a 155-160°. Malgrado la distillazione l'olio mantiene un intenso 

 colore rosso, che è dovuto ad una impurità, perchè esso è formato prevalen- 

 temente dall'etere etilico dell'acido o-nitrobenzoico e da piccole quantità 

 di etere etilico dell'acido o-amidobenzoico. Trattando la soluzione eterea 

 del prodotto con acido cloridrico gassoso, quest'ultimo si separa in forma di 

 cloridrato. La quantità di materia ottenuta non era tale da potere essere 

 analizzata, ma crediamo di non andare errati affermando che fra i prodotti 

 di trasformazione dell'etere nitrosobenzoico si trovi anche l'etere antranilico. 

 Esso corrisponderebbe all'anilina, che Bamberger ebbe, pure in quantità pic- 

 cola, dal nitrosobenzolo. L'etere etilico dell' acido o-nitrobenzoico fonde a 

 30° ('), ma a noi sembrò più conveniente di passare all'acido ed analizzare 

 quest'ultimo. L'abbiamo ottenuto dall'etere per idrolisi con acido cloridrico 

 e purificato dall'acqua bollente. L'acido o- nitrobenzoico ricavato in quantità 

 relativamente cospicua, fondeva a 148° in corrispondenza con Widmann, che 

 trovò 147°. 



La parte del prodotto solubile nel benzolo è formata da una materia 

 bruna resinosa da cui non abbiamo potuto ottenere sostanze cristallizzate. 



Finalmente il residuo insolubile nell'etere petrolico e nel benzolo costi- 

 tuisce una materia solida grigiastra, da cui per trattamento con alcool meti- 

 lico e nero animale, abbiamo potuto ottenere una sostanza cristallizzata in 

 in tavolette appena leggermente colorate in giallo, che fondono con decom- 

 posizione a 248°. Essa ha la composizione dell'acido o-azossibenzoldicar- 

 bonico, a cui corrisponde per tutte le sue proprietà ( 2 ). La formazione di 



(') Balstein 2, 1230. 



( 2 ) L'acido o- azossibenzoldicarbonico (oppure o-azossibenzoico) (Beilstein, IV, 1343) 

 è descritto da Armaschewsky come una sostanza cristallizzata in tavole colorate in giallo 



