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L'autore, tenendo presenti i lavori di Hoogewerff e van Dorp (') sulle 

 isoimidi, dimostra le ragioni di questa interpretazione e viene altresì alla 

 conclusione che le varie sostanze azotate, preparate da Guthzeit ( 2 ) per azione 

 di ammoniaca ed ammine sull'etere etossicumalindicarbonico, anche esse sono 

 isoimidi dell' «-pirone, piuttosto che imidi. Per opera del calore si trasfor- 

 mano in piridoni; e per quanto forse questa isomerizzazione rappresenti un 

 fenomeno complesso, pure il risultato finale andrebbe espresso p. es. dallo 

 schema : 



HN:C —0 —CO HO.C — NH — CO 



I I — Il I 



C 2 H 5 2 C . CH — CH = C . C0 2 C 2 H 5 C 2 H 5 2 C . C — CH = C . C0 2 C 2 H 5 



La trasposizione molecolare che io ammetto subisca l'isonitroso-ossi-y-pirone 

 corrisponde a quelle precedenti. È probabile che essa sia preceduta da addi- 

 zione degli elementi dell'acqua, essendoché avviene già per sola ebollizione 

 con acqua o con alcool ; ma procedendo nel modo più blando, quando vi 

 agisce l'acido solforoso, si può immaginare pure che si formi, per scissione, 

 idrossilamina, la quale allo stato nascente reagirebbe con l'atomo di ossi- 

 geno del nucleo precisamente come 1' ammoniaca fa con molti derivati del 

 y-pirone. 



OH 



HC— 0— C:NOH HC — — CO HC— N— CO 



Il I — > Il I +NH.OH— > || | 



HC — CO — CO HC — CO — CO HC — CO — CO 



Nel primo stadio della reazione dovrebbe quindi risultare un 1.2.3 — 

 trichetone azotato. Come tale dovrà forse considerarsi l' isomero dell' acido 

 nitrosopiromeconico che, secondo Ost, si forma da quest'ultimo, quando viene 

 conservato secco in vaso chiuso ( 3 ). 



In presenza d'acqua però la reazione va più oltre. Il trichetone addi- 

 ziona subito una molecola di idrogeno, ciò che riesce nel modo più facile in 

 presenza dell'acido solforoso riducente, per trasformarsi in un triossi-piridone 

 stabile contenente azoto ossimidico, mentre fra i due atomi di carbonio si 

 stabilisce legame doppio. 



OH OH 



HC — N — CO HC — N — C . OH 



Il I + H 2 = || || 



HC — CO — CO HC — CO — C . OH 



(») Keceuil d. Pays-Bas 11, 84; 12, 12; 13, 93; 14, 252. 



(*) Berichte 26, 2795. Annalen 285, 35. 



( 3 ) Journ. f. prakt. Chemie 27, 272, nota 2 a piò di pagina. 



