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Questo modo di considerare l'acido ossipirornecazonico (tetrossipiridina) 

 come composto ossimidico con l'azoto nel nucleo, corrisponde perfettamente 

 al suo comportamento chimico. Per ebollizione con anidride acetica ho po- 

 tuto ricavarne un derivato triacetilico dal p. f. 123-124°, con cloruro di 

 benzoile un etere tribenzoilico, p. f. 162-163°, prodotti che facilmente ven- 

 gono saponificati dall'alcool bollente ridando il composto primitivo. 



Che dei tre ossidrili uno si comporta in modo essenzialmente diverso 

 dagli altri due, resta provato dalla riduzione fatta da Ost (con HI oppure 

 Sn -j- HC1), nella quale un solo atomo di ossigeno (quello legato all'azoto) 

 viene eliminato con somma facilità, laddove gli ossidrili legati agli atomi 

 di carbonio resistono anche a riduzioni ulteriori ('). Il prodotto finale è sempre 

 l'acido piromecazonico (triossipiridina di Ost). 



Che del resto l'acido ossi-piromecazonico è già un derivato della piridina, 

 risulta chiaramente « dal suo carattere chimico che coincide in tutto con quello 

 dell'acido piromecazonico » , eccettuata naturalmente la facile riducibilità 

 del primo. Da entrambi l'azoto non può eliminarsi per scissione, entrambi 

 colorano in azzurro-violetto il cloruro ferrico e forniscono con cloruro di bario 

 ed ammoniaca il precipitato caratteristico azzurro-fior d'aliso. 



Un ulteriore riconferma del mio modo di rappresentare l'acido ossi-piro- 

 mecazonico come piridone con ossidrile legato all'azoto del nucleo, la si ricava 

 dalla esistenza e dal comportamento di pochi composti analoghi finora noti. 

 Ost ne ebbe fra le mani qualcuno senza deciderne la costituzione ( 2 ). Infatti, 

 per l'azione dell' idrossilamina siili' acido comanico (pironcarbonico) preparò 

 una sostanza che ora dobbiamo considerare come acido N ossi-piridoncarbonico 



OH 



COOH . C — — CH COOH . C — N — CH 



|| || + NH 2 OH — > || || 



HC — CO — CH HC — CO — CH 



e da questa, per eliminazione del carbossile, un corpo che deve ritenersi 

 N ossi-piridone. Queste sostanze, come Ost stesso constatò, si comportano 

 alla riduzione precisamente come l'acido ossipirornecazonico, cedendo con fa- 

 cilità un solo atomo d'ossigeno, epperò dovranno avere quest'atomo legato 

 all'azoto. 



OH 



COOH . C — N — CH COOH . C — NH — CH 



Il II — Il II 



HC — CO — CH HC — CO — CH 



(!) Loco cit. p. 258, 270. 



( 2 ) Journ. f. prakt. Chemie 29, 378. 



