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lammina e nel corrispondente acido, solforico o benzolsolfonico ; l' acido nitro- 

 idrossilamminico invece perde subito una molecola di acqua per dare biossido 

 di azoto. Per azione degli alcali invece tutti e tre si scindono in modo iden- 

 tico: nel residuo NOH che uno di noi ha chiamato nitrossile e rispettiva- 

 mente negli acidi solforoso, benzolsolfinico e nitroso. Queste differenti scis- 

 sionfoperate dai mezzi alcalini, oppure acidi, si possono attribuire alla diversa 

 ripartizione degli elementi dell'acqua : 



R . S0 2 . NH . OH 



— R . S0 2 H + NH(OH) 2 — * R . S0 2 H -f NOH -f H 2 0. 



H OH 



ovvero : 



R . S0 2 . NH . OH 



— * R . S0 3 H + NH 2 . OH . 



OH H 



Nel primo caso al posto del residuo RS0 2 — nell' idrossilammina si 

 porla un ossidrile; nel secondo invece va un atomo di idrogeno; questo 

 fatto importante, come vedremo in seguito, è di indole generale. Come è noto, 

 nelle ordinarie scissioni (catalisi degli eteri, saponificazione delle ammidi, 

 inversione dello zucchero ecc.) i mezzi acidi, oppure alcalini, conducono sempre 

 agli stessi prodotti finali. 



Il nitrossile, come uno di noi ha posto recentemente in rilievo, si può 

 riguardare come una anidride della biossiammoniaca ('). 



Allo scopo di meglio approfondire il meccanismo secondo cui si com- 

 piono queste interessanti trasformazioni, noi abbiamo esteso lo studio degli 



(') Ricordando le analogie che esistono fra molti composti che al posto di un atomo 

 di azoto N contengono il residuo HC = oppure KC =, dove R indica un radicale mono- 

 valente, si nota che i derivati che l'azoto fornisce con l'idrogeno e con l'ossigeno corrispon- 

 dono ai prodotti che si ottengono dal carbonio. Ora che Adolfo Baeyer(Berichte XXXIII, 1569) 

 ha completata la serie per i derivati del toluolo si vede subito che a ogni termine dei com- 

 posti dell'azoto corrisponde un termine analogo per i derivati del carbonio. Prescindendo 

 da ogni forinola di struttura, i primi differiscono dai secondi per sostituzione dell'atomo 

 di azoto con il residuo (R.C), dove per brevità R indica C 6 H S . 



R . CH 3 E . CH 2 .OH R . COH R . C0 2 H R . C0 3 H 

 NH, NH..OH NOH N0 2 H N0 3 H 



Al toluolo corrisponde l'ammoniaca, all' alcool benzilico l' idrossilammina, all'aldeide ben- 

 zoica il nitrossile, all'acido benzoico l'acido nitroso all'acido perbenzoico di Baeyer l'acido 

 nitrico; oltre alle molte analogie che si osservano fra i termini corrispondenti delle due 

 serie è notevole il fatto che la benzaldeide facilmente si polimerizza per dare il benzoino 



2R . COH == (R . COH) 2 

 nello stesso modo che il nitrossile 



2NOH = (N0H) 2 



si trasforma in acido iponitroso. 



