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zolsolfinico e nitrossile, nel caso dell' acido a-naftalinsolfoidrossammico assieme 

 al nitrossile si forma 1' acido /?-naftalinsolfinico : 



c H j(a) S0 2 . NH . OH _ \ 



Questa trasposizione del residuo dell' acido solforico è tanto più rimar- 

 chevole inquantochè si compie in modo istantaneo, a temperatura ordinaria 

 ed in soluzione acquosa diluitissima. In modo identico, rispetto agli alcali, 

 si comportano gli acidi solfoidrossammici nei quali i due atomi di idrogeno 

 del residuo dell' idrossilammina sono sostituiti con radicali acidi, quali p. e.: 



/O . CO . CH 3 yO.GO . CH 3 



C 6 H 5 . S0 2 . N< e C 10 H 7 . S0 2 . N< 



x CO . CH 3 x CO . CH 3 



per azione degli alcali queste sostanze vengono dapprima saponificate, si rige- 

 nera 1' acido solfoidrossammico primitivo, il quale viene tosto scisso nel modo 

 prima accennato. Come è noto, anche 1' acido dibenzidrossammico per azione 

 degli alcali viene facilmente saponificato in acido benzoico ed acido benzidros- 

 sammico. 



Scissioni analoghe presentano anche gli acidi preparati da Piloty: 



✓C 6 H 5 /CH 2 . C 6 H 5 



C 6 H 5 . S0 2 . N< e C 6 H 5 . S0 2 . N< 



M)H x OH 



Il primo fornisce acido benzolsolfinico e nitrosobenzolo, che in questo 

 caso corrisponde al nitrossile: 



C 6 H 5 .S0 2 .N(OH)C 6 H 5 



— > C fi H 5 . S0 2 H -f C 6 H 5 N(OH) 2 — * C 6 H 5 . NO 



H OH 



Il secondo fornisce un nitrosotoluolo, il quale naturalmente tosto si 

 trasforma nell' ossima della belzaldeide : 



C 6 H S . CH 2 . NO — > C 6 H 5 . CH = NOH 



Tali scissioni si possono anche interpretare ammettendo che tutti questi 

 composti, in soluzione alcalina, reagiscano secondo la forma tautomeia: 



R.SO(OH) = NOH, 



un comportamento molto differente si osserva invece per gli acidi idrossam- 

 mici della forma: 



R . S0 2 . NH(ORi) , 

 do?e R! indica un residuo alcoolico. 



