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 Noi abbiamo preso in esame 1' acido 



C 6 H 5 . S0 2 . NH . . CH 2 . C 6 H 5 . 



Esso si scioglie negli alcali e dalla soluzione si precipita inalterato ancbe 

 dopo prolungato riscaldamento. Questo fatto dimostra cbe affinchè gli alcali 

 determinino la scissione è necessario che sia libero 1' atomo di idrogeno che 

 nell' idrossilammina appartiene all' ossidrile. Ancora non ci è ben chiaro a 

 qual ragione sia da attribuirsi tale comportamento ; non ci sembra però im- 

 probabile che l' ossigeno ossimmico, in presenza di alcali, assuma la forma 

 di un ossido : 



>N(OH) — >N< — >NH(OH) 2 



X H 



L' idrossilammina stessa, come è noto, in soluzione alcalina si comporta 

 in tutt' altro modo che in soluzione acida ; a questo riguardo ci basti ricor- 

 dare che il cloridrato di idrossilammina riduce a ferroso il cloruro ferrico, 

 mentre invece, in soluzione alcalina ossida l' idrato ferroso a ferrico (Haber, 

 Berichte, XXIX, 2444). Il prodotto si comporta quindi ad un dipresso come 

 una ammide, e le proprietà acide sono senza dubbio dovute all' atomo di 

 idrogeno unito all' azoto, che probabilmente passa al residuo S0 2 . 



C 6 H 5 . S0 2 . NH(OCH 2 . C 6 H 5 ) — C 6 H 5 . SO(OH) = N(OCH 2 . C 6 H 5 



Per azione ulteriore del cloruro benzolsolfonico sopra 1' acido benzolsol- 

 foidrossammico, ovvero per ossidazione moderata di quest' ultimo, Piloty ha 

 preparato 1' acido dibenzolsolfoidrossammico. 



C tì H 5 . S0 2 \ 



>N.OH 



C 6 H 5 . SO,-' 



il quale è perfettamente identico ad un acido che Koenigs ( l ) ha ottenuto 

 facendo reagire l' acido nitroso sopra l' acido benzolsolfinico. Evidentemente 

 in questo caso l' acido nitroso reagisce come triossiammoniaca N(OH) 3 e la 

 reazione è analoga a quella che si compie fra solfiti e nitriti. 



Siccome le esperienze fatte da Koenigs sopra questo acido interessante 

 sono incomplete, noi abbiamo giudicato opportuno di sottoporlo ad uno studio 

 ulteriore allo scopo di determinare in modo sicuro il suo comportamento e 

 di porre in rilievo le analogie che passano fra esso e l' acido benzolsolfo- 

 idrossammico. Koenigs e Piloty assegnano all' acido da loro ottenuto il punto 

 di fusione 109°; noi, invece, sopra un campione purissimo ed analizzato, pre- 

 parato secondo le loro indicazioni, abbiamo trovato che fonde a 126°; non 

 sappiamo a qual fatto attribuire tale differenza. 



(') Beri. Berichte XI, 615. 

 Rendiconti. 1902, Voi. XI, 1° Sem. 



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