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alla quale infatti si pervenne per azione dell' id rossi larnmina sul composto 

 primitivo. Da tale ossima si passò poi facilmente alla aldeide 



(CH 2 2 ) . C 6 H 3 . CH=OH . CHO 



identica alla piperonalacroleina già conosciuta; e da questa infine, per con- 

 densazione con fenilidrossilammina, si potè riottenere un prodotto identico 

 a quello formatosi per l'azione diretta del uitrosobenzolo sul safrolo. 



Per quel che riguarda il meccanismo di questa reazione, si ritenne come 

 più probabile che, reagendo dapprima il nitrosobenzolo nella sua forma bimo- 

 lecolare sul safrolo, dia origine ad un composto intermedio di addizione, 

 della forma 



(CH S O t ) . C 6 H ( . CH 2 — CH . CH=N . C 6 H 5 



II 







C 6 H 5 .N.OH 



e da questo, in una fase successiva, si arrivi al prodotto finale sopraindicato, 

 per eliminazione di una molecola di fenilidrossilammina. Quest'ultima poi, 

 reagendo col nitrosobenzolo presente, formerebbe l'azossibenzolo, del quale 

 infatti si ottengono insieme notevoli quantità. 



Continuando fino da allora lo studio di questa reazione, ho potuto con- 

 fermare la verisimiglianza di tale supposizione, poiché accertai che il ren- 

 dimento in prodotto greggio, che è del 20 °/ circa quando si uniscono pesi 

 equimolecolari di safrolo e di nitrosobenzolo, sale al 40 % circa quando si 

 fa reagire una molecola del composto allilico con tre molecole di nitroso- 

 benzolo. 



In seguito a questo resultato e dovendo anche tener conto che alcune 

 delle sostanze impiegate sono difficilmente accessibili, nelle esperienze ulte- 

 riori, che feci per verificare la generalità della reazione ed estenderla ad 

 altri composti non saturi, ho impiegato tre molecole del nitroso-composto 

 per una delle sostanze in esame. 



Ho fatto reagire il nitrosobenzolo in tali proporzioni con l'estragolo ( 1 ), 

 la miristicina (*) ed il metileugenolo : ed ho ottenuto tre bei prodotti gialli, 

 rispettivamente col p. f. 165°, 180° e 154°, i quali han senza dubbio la 

 struttura analoga a quella del derivato safrolico, sia per i resultati anali- 

 tici, sia per le proprietà. 



(') Un campione di questo prodotto mi fu gentilmente regalato dal prof. E. Kimini, 

 cui porgo sentiti ringraziamenti. 



( 2 ) Una notevole quantità di essa mi venne regalata dalla Casa Schimmel, che rin- 

 grazio qui pubblicamente. 



