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Accenno qui che anche essi, come quello, per azione della luce solare 

 si decompongono assai rapidamente ( ] ). 



In modo non del tutto analogo procede l'azione del nitrosobenzolo sopra 

 l'apiolo del prezzemolo. Infatti, in alcune esperienze preliminari eseguite con 

 esso, ottenni una sostanza col p. f. 137° circa e che ha qualche rassomi- 

 glianza con i prodotti preparati dagli altri composti allilici: è colorata ad 

 esempio in giallo, ed è poco stabile al permanganato potassico (reazione di 

 Baeyer); ma non contiene azoto. 



La scarsezza del rendimento e di prodotto abbastanza puro, che con- 

 sumai in parte per la determinazione dell'azoto, per ora mi ha permesso di 

 stabilire soltanto che esso reagisce con la idrossilammina, fornendo un de- 

 rivato p. f. 172°, che all'analisi ha mostrato di avere una percentuale di 

 azoto corrispondente alla formula C 12 Hi 3 N0 5 . 



Per quanto riguarda la struttura del composto giallo p. f. 137°, soltanto 

 analisi e ricerche ulteriori potranno determinarla con tutta sicurezza: mi 

 sembra però che i resultati sopra esposti rendano già assai verisimile la 

 ipotesi, che il prodotto in questione sia da identificarsi con l'aldeide, che 

 potrà chiamarsi apiolacroleina : 



(CH 3 0) 2 

 (CH S 2 ) \ ^ 



C 6 H. CH=CH . CHO . 



l'ossima della quale ha in realtà il contenuto di azoto trovato pel composto 

 p. f. 172° 



In appoggio a tale ipotesi sta pure il fatto che anche l'acido corri- 

 spondente a questa aldeide, e che permetterà forse di identificarla. 



(CH 3 0) 2 , 

 (CH 2 2 )) 



C 6 H . CH=CH. COOH , 



possiede, secondo Ciamician e Silber una colorazione gialla. 



(') A questo proposito posso ora far rilevare, in primo luogo, come dalle osservazioni 

 già pubblicate e 'la altre fatte da me in seguito, risulti che il carattere dell'instabilità 

 alla luce è veramente generale per gli eteri N-alchilici non solo delle aldossime, ma anche 

 delle chetossime [cfr. questi Eendiconti, voi. XIX (1910), 1° seni., pag. 651; ibidem, 

 voi. XIX, 2° seni., pag. 122 e seguenti; ibidem, voi. XXIII (1914), 2° sem., pag. 132 e 

 pag. 135]; in secondo luogo, che dal confronto delle strutture di alcune di tali sostanze, 



H R' 



tipiche, riducibili ai due schemi R — N=C<C-r>/ e R — N=C<Cr>« (dove R,R',R" rap- 

 ii K II K 

 



presentano i diversi radicali alitatici ed aromatici presi in esame) l'instabilità alla luce, 



constatata in esse, si delinea già come propria del gruppo — N=C-< . 



Il 

 



(*) Berliner JBerichte, 22, pag. 2485. 



