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La formazione di una tale aldeide acquista anche maggior verisimi- 

 glianza per il fatto che assieme ad essa ho isolato, fra i prodotti della rea- 

 zione, anche un composto incoloro, p. f. 100° circa, che si può estrarre 

 anche con bisoltìto sodico e che con ogni probabilità sarà identificato per 

 aldeide apiolica. 



Ma la più convincente conferma della giustezza di queste ipotesi dovevo 

 trovarla nelle esperienze eseguite col nitrosobenzolo sopra alcuni dei derivati 

 aromatici a catena laterale propenilica, alle quali preludevano i saggi, fatti 

 fino dal 1910, con l' isosafrolo e l'anetolo. Però, a differenza di quanto veri- 

 ficammo allora per quei derivati (che cioè non davano origine a prodotti 

 cristallini e quindi facilmente caratterizzabili), trovai che dall'asarone, per 

 azione del nitrosobenzolo, si perviene con tutta facilità e discreto rendimento 

 ad un prodotto cristallino, giallo-chiaro, assai somigliante a quelli ottenuti 

 dai derivati allilici, sia per le proprietà fisiche, sia per l'instabilità alla 

 luce: con permanganato potassico anch'esso svolge nitrosobenzolo. 



Potei presto accorgermi che in alcuni casi esso si separa anche in 

 cristalli contenenti solvente, di forma e p. f. poco netto e diversi fra loro, 

 in modo da far credere dapprima ad una mescolanza di prodotti: ma infine 

 accertai che effettivamente si trattava di un'unica sostanza che, pura e secca, 

 fonde a 125°. Sottoposta in questo stato alle determinazioni di carbonio, 

 idrogeno ed azoto, dette numeri che conducono alla formula Ci 6 H n N0 4 . 



Allo scopo di definirne la struttura, prima ancora di determinare il 

 suo peso molecolare, applicai il procedimento, già impiegato per il composto 

 ottenuto dal safrolo, cui ho accennato da principio. 11 derivato asaronico 

 venne cioè fatto reagire con idrossilammina, e dette origine ad un prodotto 

 incoloro, col p. f. 137°. molto vicino al p. f. 138°, 3 assegnato all'asarilal- 

 dossima ('). della quale all'analisi dimostrò aver la composizione. D'altra 

 parte, il derivato asaronico primitivo, per idrolisi con acido diluito, condusse 

 ad un prodotto che fuse a 112°-113° e che possiede anche tutti gli altri 

 caratteri dell'aldeide asarilica: quest'ultima infine, fatta reagire con fenil- 

 idrossilammina, riprodusse una sostanza identica a quella ottenuta diretta- 

 mente dall'asarone col nitrosobenzolo. 



Rimane così dimostrato senz'altro, che al derivato asaronico giallo p. f. 125° 

 spetta la struttura di etere N-fenilico dell'asarilaldossima : 



(CH 3 0) 3 .C 6 H 2 .CH=N.C 6 H 5 

 



come indicavano già i resultati analitici. 



Fra i prodotti secondari della reazione ho riscontrato anche dell'aldeide 

 asarilica, oltre a notevoli quantità di azossibenzolo. 



(') Fabinyi, Zeitschrift fur phys. Chemie, XII, pag. 578. 

 Rkndiconti. 1915, Voi. XXIV, 1° Sem. 



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