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Una reazione analoga riscontrò già nel 1893 Fabin)i ( l ) fra l'asarone 

 stesso e l'acido nitroso che egli faceva svolgere fra nitrito alchilico ed acido 

 cloridrico. Il prodotto finale della reazione, a seconda delle condizioni nelle 

 quali egli operava, era il cloridrato dell'asarilaldossima o l'asarilaldeide 

 libera: in questo ultimo caso si sviluppava una gran quantità di gas, cer- 

 tamente protossido di azoto (Nj.0), che corrisponde all'azossibenzolo, da me 

 trovato fra i prodotti secondari, nello stesso modo come nell'altro caso 

 l'asarilaldossima corrisponde all'etere N-fenilico dell'ossima medesima, da 

 me ottenuto. Anzi è da ritenere che. ponendo a reagire tutto insieme l'ec- 

 cesso di nitrosobenzolo con i derivati allilici o propenilici (ambedue i casi 

 infatti si riducono al medesimo, poiché abbiam visto che nella reazione la 

 catena allilica si trasforma anche essa in propenilica), avvengano diverse di 

 tali reazioni secondarie, specialmente quando i prodotti, perchè sono solubili, 

 non si sottraggono agli altri reagenti. 



È probabilmente per questa ragione che, facendo reagire il nitrosoben 

 zolo sull'isosafrolo, non ho potuto finora isolare il composto che dovrebbe 

 formarsi, analogamente a quanto avviene per l'asarone: cioè l'etere N-fenilico 

 del piperonalio, già conosciuto. Anche in questo caso avviene bensì lo spez- 

 zamento della catena laterale, giacché mediante idrossilammina ho potuto 

 isolare dall'olio rosso-brano, che si forma, alquanta piperonalossima; ma oltre 

 ad una porzione di isosafrolo inalterato (*), che passa dapprima distillando 

 in corrente di vapore, vi sono, nell'olio meno volatile, azossibenzolo ed anche 

 una sostanza che per ebollizione con acido diluito dà anilina. 



Da tutto ciò si comprende che la reazione può complicarsi assai, dando 

 origine a numerosi e svariati prodotti, alcuni dei quali di ossidazione. 



Tali complicazioni, senza dubbio, sono la causa dei resultati ancora non 

 abbastanza netti e costanti, ottenuti per ora nelle ricerche preliminari intorno 

 all'azione del nitrosobenzolo sulla gomma elastica, iniziate parecchi anni 

 addietro dal prof. Angeli. 



Per le considerazioni sul probabile andamento della reazione, svolte in 

 principio ho cominciato a studiare il prodotto, che si ottiene unendo ad un 

 peso molecolare di gomma elastica, calcolato in base alla formula semplice 

 Ci Hi6< sei pesi molecolari di nitrosobenzolo. 



Mescolando quest'ultimo, ben polverizzato, alla gomma elastica, fatta 

 rigonfiare in un volume non grande di benzolo, esso si sciolse dapprima col 

 caratteristico color verde-smeraldo e con notevole raffreddamento. Il color 

 del miscuglio passò poi successivamente al verde-bottiglia, al verde-bruno, 

 al rosso-bruno: infine, in quelle condizioni di concentrazione, una parte del 

 nuovo prodotto colorato in giallo-rosso rimase indisciolta come massa gelatinosa. 



( l ) Zeitschrift fur phys. Chemie, XII, pag. 578. 



( a )L'ho identificato trasformandolo nella caratteristica anidride del nitrosito (cfr. Angeli, 

 Gazzetta chini, italiana, anno 1892, II, pag. 336). 



