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La parte acquosa volatile, contenente le sostanze neutre, venne concen- 

 trata a piccolo volume per distillazioni successive; alle ultime operazioni si 

 separò, nel liquido condensato, un olio giallognolo, più leggero dell'acqua, 

 di odore fortemente aromatico (gr. 3) che distillò fra 190 e 220°, a pres- 

 sione ordinaria. Trattato, in soluzione idroalcoolica, con un eccesso di clori- 

 drato di semicarbazide ed acetato potassico, si combinò per la maggior parte 

 in una massa cristallina, bianca, la quale, separata alla pompa e cristalliz- 

 zata molte volte dall'alcool metilico, si scisse in due corpi, diversi fra loro 

 per solubilità. 11 composto predominante, che è il meno solubile, cristallizza 

 in aghi, i quali fondono a 184-85° e corrispondono al semicarbazone del 

 meritorie ( ] ). 



Analisi : 



Sostanza 4,667 mgr. ; C0 2 10,49 mgr.; H 2 4,30; 



» 5,964 mgr.; azoto, misurato a 9° e 765 mm. 0,975 ce. 



Trovato Calcolato per CnH 2l N 3 



C 62,47 62,50 



H 10,31 10,02 



N 19,84 19,90 



In quantità minore si ottiene un semicarbazone, notevolmente più solu- 

 bile, il quale cristallizza dall'alcool metilico diluito in prismetti, fondenti 

 a 206-07° e che è, per la sua composizione, corrispondente ad un chetone 

 Ciò His > isomero quindi del mentone e del citronellale, ma non coinci- 

 dente, a quanto mi consta, con alcuno dei chetoni di tale forinola, conosciuti 

 finora in questa serie. 



Analisi : 



Sostanza 4,725 mgr.; C0 2 10,85 mgr.; H 2 4,34 mgr. ; 



» 3.522 mgr.; azoto, misurato a 10.° e 761 mm. 0,581 ce. 



Trovato Calcolato per CmH 2i N 3 



C 62,62 62,50 



H 10,28 10,02 



N 19,95 19,90 



Non tutto l'olio, messo a reagire colla semicarbazide, si combinò con 

 questa; rimase inalterata una parte (gr. 0,5) che, ricuperata col vapor d'acqua, 

 non si combinò affatto, rimettendola ancora collo stesso reattivo e lascian- 

 dovela per 8 giorni. Nella supposizione che si trattasse dell' isopulegolo, il 

 quale può originarsi, per isomerizzazione, dal citronellale ( 2 ) l'olio fu, per 

 essere meglio identificato, ossidato con acido cromico, in soluzione acetica ( 3 ). 



(*) Wallach. Berichte, 28 (1895), pag. 1963 e Beckmann, Ann. 229 (1896), pag. 366. 

 ( a ) Tiemann. Berichte, 29 (1896), pag. 913. 

 ( 3 ) loc. cit. 



