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dà un sale argentino bianco, poco solubile in acqua, stabile alla luce, cor- 

 rispondente, per tali proprietà e per la composizione, a quello bell'acido 

 diossicitronellico ('). 



Analisi : 

 Sostanza 4,954 mgr. 



Trovato 



C 38,81 

 H 6,1(3 



Ag 34.82 



C0 2 7,05 mgr.; H 2 2,73 mgr.; Ag 1,725 mgr. 



Calcolato per Ci Hi 9 4 Ag . 

 38,59 

 6.15 

 34.69 



I sali argentici, ottenuti dalle altre frazioni, hanno composizione ana- 

 loga. L'olio non solubile in acqua bolle tra 122 e 158° alla pressione di 

 32 mm. e dà intensamente la reaziono di Lieben. Non fu, per la sua pic- 

 cola quantità, studiato ulteriormente. 



II comportamento del citronellale nell'autossidazione alla luce è dunque 

 piuttosto complesso. Da una parte si formano prodotti di isomerizzazione, 

 che questa aldeide dà pure o per azione di alcuni acidi e dell'anidride ace- 

 tica, come l' isopulegolo ( 2 ), o durante l'ossidazione con acido cromico, come 

 il menlone ( 3 ). 



CH 3 — C=CH t 



CH 2 

 HOC ^CH, 



H 2 C 



CH 2 



CH 



CH 3 



Citronellale 



CH 3 — C=CH? 



(HO)HC 

 H 2 C 



CH 



/^CH, 



CH 2 



CH 

 I 



CH 3 



Isopulegolo 



CH 3 — C — CHa 



HOC 

 H 2 C 



CH 



I 



CH 3 



CH 2 

 CH 2 



CH 3 — CH — CH 3 

 I 



CH(OH) 

 HOC, ^CH 2 



H,C 



CH 2 



CH 

 I 



CH 3 



Forme intermedie 



CH3 — CH — CH 3 

 I 



CH 



OC /Nv CH 2 



H 2 C 



CH 2 



CH 

 I 



CH 3 

 Mentone 



(*) Semmler, Berichte, 26, pag. 2257. 



( a ) Tiemann e Schmidt. Berichte, 29 (1896), pag. 913. 



( 3 ) Gli stessi; Barbier e Bouveault, Compt, Kend., 122, pag. 737 ; Bouveault, Bl. Ili, 

 23 (1900), pag. 463. 



