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Fra i prodotti di isomerizzazione è pure presente, in piccola quantità, 

 un altro corpo di formula C 10 H 18 O, non identificato per alcuno di quelli 

 conosciuti. D'altra parte si producono i veri derivati di ossidazione, come 

 l'acido diossicitronellico, preparato per la prima volta da Semmler, dal- 

 l'aldeide, per azione del permanganato diluito e freddo ( 1 ), l'acetone e l'acido 

 fi-metiladipico, che furono ottenuti dallo stesso autore per ossidazione del- 

 l'ossiacido, col miscuglio cromico in soluzione diluita ( 2 ). 



CH 3 -C=CH 2 

 I 



OH, 

 HOC, \CH 2 



H 2 



CH, 



CH 

 I 



CH 3 



Citronellale 



CH 3 — COH— CH, 

 I 



CHOH 

 HOOC Xx CH 2 



H 2 C 



CH 5 



CH 



CH 3 



Acido diossicitronellico 



CH3-CO— CH 3 

 Acetone 

 COOH 



HOOC 



CH 2 

 CH 2 



CH 

 I 



CH 3 



Acido jS-metiladipico 



Per idrolisi ed ossidazione meno spinta del citronellale si origina poi 

 l'acido eptilico, che, indubbiamente, è un acido §-metilesiìico. 



CH 3 — CO— CH 3 



CH 3 

 HOOC ^CH 2 



H 2 C 



CH 2 



CH 



CH, 



e gli altri acidi inferiori, tino all'acido acetico ed al formico, analogamente 

 a quanto osservarono Ciamician e Silber ( 3 ) nell'autossidazione dell'acido 

 oleico. 



In genere la resa con cui si ottengono alcuni dei corpi sudescritti è 

 molto piccola e tale che, senza il prezioso aiuto della microanalisi del 

 prof. Pregi e della sua tecnica di lavoro, sarebbe stato impossibile di se- 

 guire questa autossidazione, senza dover partire da ingenti quantità di 

 materiale. 



(») Semmler. Berichte, 26, pag. 2257. 

 (*) Idem. 



( 3 ) Accad. Lincei, voi. 23, 1° semestre (1904), pag. 118. 



