epperò le nostre precedenti esperienze ci hanno dimostrato che la sostituzione 

 di un amido-gruppo con un nitrosile in un' amina aromatica nitrosostituita 

 avviene assai facilmente quando il nitro-gruppo od i gruppi nitrici si trovano 

 in posizione orto- o para- rispetto al gruppo amidico; difficilmente e con rese 

 basse quando i nitro-gruppi si trovano nella posizione meta: era quindi 

 naturale che si scegliesse come prodotto di partenza la prima di queste 

 dinitro-toluidine ; e ciò anche perchè già nota e facilmente ottenibile. 



La binitrotoluidina 1.2.3.5 (CH 3 in 1 , NET* in 2) era stata preparata 

 da tempo (') trattando l'etere etilico del dinitro-orto cresolo con ammoniaca 

 alcoolica. Allo scopo di poter disporre di quantità piuttosto grandi di questa 

 binitrotoluidina, ne abbiamo studiati altri modi di preparazione. 



Era noto, dai lavori del Lellmann e del Wiirthner ( 2 ), che. se si tratta 

 l'acetil-derivato dell' ortotoluidina con una miscela di acido nitrico ed acetico, 

 si ottengono le due mononitroacetotoluididi isomere : 



CH 3 



CH :! 



NO, 



N< CO.CH 3 



N< 

 NO. 



H 



CO.CH 3 



La miscela di queste due toluididi veniva fino ad ora lavorata, sapo- 

 nificando parzialmente con potassa caustica in soluzione alcoolica la miscela 

 stessa, di modo che rimaneva inalterata, come più stabile, la nitrotoluidide: 



CH 3 



N< CO . CH 3 

 N0 2 



che si separava dall'altra toluidina formatasi, per cristallizzazione dall'alcool, 

 in granelli duri. Noi abbiamo seguito lo stesso processo di nitrazione, ma 

 abbiamo separato le due toluididi per cristallizzazione frazionata dall'alcool. 

 Le porzioni meno solubili in questo solvente, ripetutamente ricristallizzate, 

 dànno la toluidide 



CH 3 



iN< -CO.CH 3 



( J ) Stadel, Liebigs Annalen, 217, pp. 183-184. 

 ( 2 ) Liebigs Annalen, 228, pag. 240. 



