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Questo acido tetraidrolapacico però non si può isolare, perchè si ossida 

 immediatamente. 



Quando si saponitìca con potassa il suo triacetil-derivato, fusibile a 

 110-112°, si forma invece l'acido biidrolapacico giallo, fusibile a 87-89°, 

 che ho già descritto (formula VII). 



Riduzione dei lapaconi. 



Fin dalla sua prima Nota sui derivati dell'acido lapacico, il prof. Pa- 

 ternò (') fece notare che per azione dell'acido solforico l'acido lapacico viene 

 trasformato in un isomero di color rosso aranciato, fusibile a 156°, privo di pro- 

 prietà acide, che chiamò lapacone. Facendo agire l'acido nitrico sull'acido 

 lapacico, osservò inoltre che insieme col lapacone si formava un'altra sostanza 

 di color giallo. 



Hooker ( 2 ) riprese lo studio del lapacone ed esservò che, sciogliendo 

 l'acido lapacico in un miscuglio di acido acetico e di acido cloridrico con- 

 centrato e riscaldando su b. m. la soluzione, si formava una sostanza gialla 

 fusibile a 116-117°, pure isomera dell'acido lapacico, anch'essa priva di pro- 

 prietà acide. 



Egli fece notare inoltre che questa sostanza è identica alla sostanza 

 gialla che il prof. Paternò aveva ottenuta per azione dell'acido nitrico. 



Per spiegare la differenza fra questi due isomeri e l'acido lapacico, 

 Hooker, accettando la formula dell'acido lapacico quale era stata data dal 

 prof. Paternò, ammise che il lapacone giallo fosse un derivato dell'«-nafto- 

 chinone (della forinola Vili) e lo chiamò a-lapacone, mentre il lapacone 

 rosso sarebbe, secondo Hooker, un derivato del /? naftochinone (della formula 

 IX) e lo chiamò ^-lapacone. 







-CH,- 



-CH- 

 I 



-0 



-CH< 



CH 3 

 CH 3 







i 



— CH 2 — CH— CH<^ 

 =0 







Vili 







IX 



Queste due formule sono bene in accordo col comportamento chimico 

 dei lapaconi, e sono comunemente accettate. 



Dopo aver fatto le descritte esperienze sopra l'acido lapacico, volli esten- 

 derle ancora ai lapaconi. 



(M Paterno, Gazz. eh. ital., 12, 337 (1882). 

 ( 2 ) Hooker Soc, 61, 611 (1892). 



