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Analisi : 



Sostanza 4,442 mgr. ; C0 2 4,44 mgr. ; H 2 1,45 mgr. ; Ag 2,208 mgr. 



Trovato Calcolato per CioH 16 5 Ag- a 

 C 27.26 27,29 

 H 3,65 3,73 

 Ag 49,71 49,96 



Nell'autossidazione alla luce, il pulegone si comporta in parte come 

 rispetto al permanganato (') dando acetone ed acido @-metiladipico. 



CH 3 — CO — CH 3 



Acetone 



CH3 — C — CH 3 



II 



c 



H 2 C 

 H,C 



CO 

 CH 2 



COOH 



H 2 C 

 H 2 C 



COOH 



OH, 



CH 



CH 



CH 3 



Pulegone 



CH 3 



Acido (S metiladipico 



Oltre a questi prodotti, si forma un chetolattone non saturo della for- 

 mula C 10 Hi 4 O 3 , il quale, per ossidazione, dà acetone ed acido fi-metilglu- 

 tarico. Esso non era ancor noto; tuttavia i fatti osservati permettono con 

 una certa probabilità di dedurne la formula di costituzione, ammettendo 

 alcune trasformazioni del pulegone, aventi un perfetto riscontro in altre, os- 

 servate da Ciamician e Silber, per varii chetoni ciclici, esposti alla luce, 

 con senza ossigeno ; questo nuovo composto sarebbe un « chetolattone. 



CH 3 — C — CH 3 



CH» — C — CH; 



CH 3 — C — CH 3 



CH 3 — C— CH 3 



H 2 

 H 2 



CO 



CH, 

 CH 

 I 



CH 3 



Pulegone 



HC 

 H,C 



COH 



CH, 







HOHC 



H,C 



COH 

 COOH 



CH 2 



CH 

 I 



CH 3 



CH 

 I 



CH 3 



prodotti intermedi 



CH 3 — CO— CH 3 



Acetone 



COOH C()OH 



H. 2 C 



CH 2 



CH 



OC' 



H,C 



^0 

 I 



CO 



I 



CH 2 



. CH 

 CH 3 



e. chetolattone 



CH 3 



Acido /?. metilglutarico 



(\) Accad. Lincei, voi. 16, I, pag. 835 (1907); voi. 17, t, pag. 179 (1908); voi. 17, 

 I, pag. 577; voi. 18, I, pag. 317. 



Rendiconti. 1915, Voi. XXIV, 1° Sem. 136 



